1D-myo-ionositol 1-[(R)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl hydrogen phosphate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1D-myo-ionositol 1-[(R)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl hydrogen phosphate]
• 化学式: C₂₅H₅₁O₁₁P
• 分子量: 558.647
• InChiKey: FFAHVVKFSPSLDR-NTFXODPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  186.37
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基丙基)联苯基 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 5-苯基四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 1D-myo-ionositol 1-[(R)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl hydrogen phosphate]
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h

文献信息

• Synthesis of anti-tumour phosphatidylinositol analogues from glucose by the use of ring-closing olefin metathesis
  作者：Thomas L. Andresen、Dorthe M. Skytte、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b411021h

  日期：——

  A divergent strategy is described for synthesis of the novel phosphatidylinositols 1-3. The synthetic approach commences from benzyl-protected methyl 6-iodo-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside, which undergoes zinc-mediated reductive fragmentation followed by vinyl Grignard addition and ring-closing metathesis to afford the key conduritol B intermediate 7. This can trifurcate to form three different benzyl-protected

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。