2-methoxyphenyl (E)-2-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl (E)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: Guaiacyl tiglate；(2-methoxyphenyl) (E)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MNXOFCMTJXDHDP-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl (E)-2-methylbut-2-enoate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以56%的产率得到2-methoxyphenyl (E)-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化双（频哪醇）双硼的α，β-不饱和酯的CH硼氢化

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1002/asia.201600078
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 木榴油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2-methoxyphenyl (E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化双（频哪醇）双硼的α，β-不饱和酯的CH硼氢化

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1002/asia.201600078

文献信息

• Method of Flavoring
  申请人：YANG Xiaogen

  公开号：US20090186138A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A method of providing a desirable vanilla beany flavor in an orally-receivable product, includes adding to a product base at least one of divanillyl succinate or at least one compound according to Formula I or Formula II in which R′ is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and —CHO, and R is selected from the group consisting of hydrogen. C1-C10 linear alkyl. C3-C10 branched alkyl, C2-C10 linear alkenyl, C3-C10 branched alkenyl, C1-C10 hydroxyalkyl, C2-C10 carboxyalkyl, and tetrahydrofuranyl.

  一种在口服产品中提供理想的香草豆味道的方法，包括向产品基础中添加二香草酰基琥珀酸酯或根据化学式I或化学式II中至少一种化合物，其中R′选自氢、甲基和—CHO组成的群体，R选自氢、C1-C10线性烷基、C3-C10支链烷基、C2-C10线性烯基、C3-C10支链烯基、C1-C10羟基烷基、C2-C10羧基烷基和四氢呋喃基组成的群体。
• METHOD OF FLAVORING
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2237683B1

  公开（公告）日：2015-11-11
• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。