四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 | 97945-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃
• 中文别名: 四氢-2-（2-硝基丙氧基）-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(2-nitropropoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-nitropropanol tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；2-(2-Nitropropoxy)oxane
• CAS: 97945-38-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: BFEGMSZCHMIMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2-(2-氯-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method For The Preparation ofgem-Halonitro Compounds

  摘要：

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31792
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 sodium methylate 、 乙硫醇 作用下， 生成 四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Direct and Efficient Preparation ofgem-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds fromgem-Bromonitro Compounds

  摘要：

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31791

文献信息

• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• Synthesis and spin trapping properties of polystyrene supported trifluoromethylated cyclic nitrones
  作者：Aruna Earla、Eric D. Walter、Rebecca Braslau

  DOI：10.1080/10715762.2019.1683171

  日期：2019.12.2

  Polystyrene supported fluorinated cyclic nitrone spin-traps: Resin-2-HFDMPO (2-hydroxymethyl-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide) and Resin-2-PFDMPO (2-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide) containing a trifluoromethyl pyrroline-N-oxide core were developed to detect free radicals under flow conditions. A continuous flow EPR technique

  聚苯乙烯负载的氟化环状硝基旋捕集阱：树脂-2-HFDMPO（2-羟甲基-2-甲基-5-（三氟甲基）-3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物）和树脂-2-PFDMPO（2-（3-羟丙基）-2-甲基-5-（三氟甲基）-3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物）含有三氟甲基吡咯啉-N-氧化物核心），用于检测流动条件下的自由基。使用连续流 EPR 技术来评估这些栓系硝基的自旋捕获特性。虽然两种填料都捕获了自由基，但聚合物负载的硝基树脂-2-PFDMPO 具有更长、更灵活的接头，显示出比树脂-2-HFDMPO 信息更丰富的谱图。
• Asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors catalyzed by proline rubidium salts
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshihiro Igarashi、Ravinder S Reddy、Tai Shiraishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00379-7

  日期：1997.8

  Proline rubidium salts catalyze the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors. When (2S)-L-prolines were used, acyclic (E)-enones gave (S)-adducts and cyclic (Z)-enones gave (R)-adducts predominantly. Enantiomeric excesses exceeding 80% were attained in some reactions of secondary nitroalkanes. Primary nitroalkanes gave mixtures of diastereomers which possess the same configuration

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。
• Synthesis and characterization of 5-hydroxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide and its derivatives
  作者：Klaus Stolze、Natascha Rohr-Udilova、Anjan Patel、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.052

  日期：2011.1

  Synthesis and spin trapping behavior of three novel DMPO derivatives, namely 5-hydroxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (HMMPO), 5-(2-furanyl)-oxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (FMMPO), and 5-(2-pyranyl)-oxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (PMMPO) towards different oxygen- and carbon-centered radicals are described. The stabilizing effect of a series of cyclodextrins on the superoxide adducts was

  三种新型DMPO衍生物（5-羟甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（HMMPO），5-（2-呋喃基）-氧甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（FMMPO），和5-（2-吡喃基）-氧甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（PMMPO）对不同的以氧和碳为中心的基团进行了描述。测试了一系列环糊精对超氧化物加合物的稳定作用。
• Sur la reactivite de gem-bromonitroalcanes en presence de thiolates.
  作者：Ali Amrollah-Madjdabadi、René Beugelmans、André Lechevallier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96554-7

  日期：1987.1