di-tert-butyl (Z)-2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-2-butenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (Z)-2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-2-butenedioate
• 英文别名: ditert-butyl (Z)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: HXSXBWCRRSHMJI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到di-tert-butyl (Z)-2-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Tributylphosphine Catalyzed Stereoselective N -Vinylation of Phthalimide and Succinimide

  摘要：

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between tributylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by imides (phthalimide and succinimide) leads to vinyltributylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction in CH2Cl2 at room temperature to produce the corresponding N-vinylimides (Z isomers) in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/10426500307921

文献信息

• Tributylphosphine Catalyzed Stereoselective N -Vinylation of Phthalimide and Succinimide
  作者：Ali Ramazani、Nader Noshiranzadeh、Bagher Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307921

  日期：2003.3.1

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between tributylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by imides (phthalimide and succinimide) leads to vinyltributylphosphonium salts, which undergo an addition-elimination reaction in CH2Cl2 at room temperature to produce the corresponding N-vinylimides (Z isomers) in excellent yields.