1-menthyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylamino-[60]fullerylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-menthyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylamino-[60]fullerylacetate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(benzhydrylamino)-2-(9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl)acetate
• 化学式: C₈₅H₃₃NO₂
• 分子量: 1100.2
• InChiKey: VINJUSATELIVLB-GMMVTVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 1-menthyl 1,2-dihydro-α-diphenylmethylamino-[60]fullerylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯在Bingel条件下与[60]富勒烯的加成反应中单加成和双加成产物的结构重分配

  摘要：

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。

  DOI：

  10.1021/jo051282u

文献信息

• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结
• Structural Reassignment of the Mono- and Bis-Addition Products from the Addition Reactions of <i>N</i>-(Diphenylmethylene)glycinate Esters to [60]Fullerene under Bingel Conditions
  作者：Graham E. Ball、Glenn A. Burley、Leila Chaker、Bill C. Hawkins、James R. Williams、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo051282u

  日期：2005.10.1

  esters (Ph2CNCH2CO2R) to [60]fullerene under Bingel conditions gives [60]fullerenyldihydropyrroles and not methano[60]fullerenyl iminoesters [C60C(CO2R)(NCPh2)] as previously reported. Unequivocal evidence for the structure of C60C(CO2Et)(NCPh2) was provided by INADEQUATE NMR studies on 13C enriched material. New mechanistic details are proposed to account for the formation of [60]fullerenyldihydropyrroles

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。