(+)-(R)-1,2,8-Octanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(R)-1,2,8-Octanetriol
• 英文别名: (2R)-octane-1,2,8-triol
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: GKCGJDQACNSNBB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (+)-(R)-1,2,8-Octanetriol 生成 (+)-(R)-6,6-Dimethoxyhexyloxirane
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 AD-mix-β 作用下， 生成 (+)-(R)-1,2,8-Octanetriol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤药，双-四氢呋喃基壬酸产乙酸原素（+）-阿米霉素和（+）-bullatacin的全合成

  摘要：

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00207-s

文献信息

• US5587491A
  申请人：——

  公开号：US5587491A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5849936A
  申请人：——

  公开号：US5849936A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Total synthesis of the potent antitumor, bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins (+)-asimicin and (+)-bullatacin
  作者：Thomas R. Hoye、Lushi Tan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00207-s

  日期：1995.3

  bis-THF-subunit preparation via Sharpless' double asymmetric dihydroxylation and subsequent asymmetric epoxidation; preparation of the C(4)-hydroxybutenolide-containing subunit using a Stille butenolide synthesis; Pdo-mediated coupling of these vinyl iodide and alkyne subunits; and selective Wilkinson reduction of the resulting enyne.

  标题化合物的收敛合成包括：通过Sharpless双不对称二羟基化反应和随后的不对称环氧化反应制备双THF亚基；使用Stille丁烯内酯合成方法制备含C（4）-羟基丁烯内酯的亚基; 这些乙烯基碘和炔亚基的Pd o介导的偶联；和选择性的威尔金森还原生成的烯炔。