(S)-1-(benzyloxy)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: XOPDBSRBRKODHY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-hydroxypropan-2-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tea Catechin Lactone Metabolite Analogues with a 2′-Hydroxyphenyl Group

  摘要：

  Tea catechins such as epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate and epigallocatechin gallate afford many metabolites, including gamma-valerolactone derivatives, through metabolic pathways in the human body. Two of these gamma-valerolactone metabolite analogues with a 2'-hydroxyphenyl group were synthesized as optically active authentic standards.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341083
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 、 (2-溴苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tea Catechin Lactone Metabolite Analogues with a 2′-Hydroxyphenyl Group

  摘要：

  Tea catechins such as epicatechin, epigallocatechin, epicatechin gallate and epigallocatechin gallate afford many metabolites, including gamma-valerolactone derivatives, through metabolic pathways in the human body. Two of these gamma-valerolactone metabolite analogues with a 2'-hydroxyphenyl group were synthesized as optically active authentic standards.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341083