2-(coumarin-3-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(coumarin-3-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；7-methyl-2-(2-oxochromen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 364.425
• InChiKey: SHWNJZSXMGBPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-imino-2H-1-benzopyran-3-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(coumarin-3-yl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2H-1-benzopyrans 与亲核试剂的再循环 - 2-Iminocoumarin-3-carboxamides 与 2-Aminothiophene-3-carboxamides 的反应

  摘要：

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926333

文献信息

• Convenient synthesis of substituted 2-(2-iminocoumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones
  作者：Pavlo E. Shynkarenko、Sergiy V. Vlasov、Sergiy M. Kovalenko、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/jhet.219

  日期：——

  of both 2‐iminocoumarin‐3‐carbonitriles and 2‐iminocoumarin‐3‐carbothioamides with 2‐aminothiophen‐3‐carboxamides lead to formation of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)‐2‐iminocoumarins in two steps. The simplicity of the procedure, as well as the high yields of the target products make this method to be a good alternative of Knoevenagel condensation for the synthesis of 3‐(4‐oxo‐3,4‐dihydrothieno[2

  2-亚氨基香豆素-3-腈和2-亚氨基香豆素-3-碳硫代酰胺与2-氨基噻吩-3-碳酰胺的相互作用导致形成3-（4-氧代-3-3,4-二氢噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素分两步进行。该方法的简便性以及目标产物的高收率使该方法成为Knoevenagel缩合反应合成3-（4-oxo-3,4-dihydrothienono [2,3- d ]的良好选择）嘧啶-2-基）-2-亚氨基香豆素。J.杂环化​​学。（2010）。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。