methyl 2-((4-bromophenoxy)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-((4-bromophenoxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-bromophenoxy)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LFLDPAHLJDKTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenoxy)methyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 2-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到methyl 2-((4-bromophenoxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504

文献信息

• Isoxazoline, isothiazoline and pyrazoline factor Xa inhibitors
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05939418A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Isoxazolines, isothiazolines and pyrazolines which are inhibitors of Factor Xa, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds as anticoagulant agents for treatment and prevention of thromboembolic disorders. The compounds can be represented by the formula: ##STR1## where X is O, S or NR.sup.15.

  异噁唑啉、异硫噁唑啉和吡唑啉是Xa因子的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物作为抗凝血剂治疗和预防血栓栓塞性疾病的方法。这些化合物可以用下面的公式表示：##STR1##其中X为O、S或NR.sup.15。
• [EN] ISOXAZOLINE, ISOTHIAZOLINE AND PYRAZOLINE FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] ISOXAZOLINE, ISOTHIAZOLINE ET PYRAZOLINE INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1997023212A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Isoxazolines, isothiazolines and pyrazolines which are inhibitors of Factor Xa, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds as anticoagulant agents for treatment and prevention of thromboembolic disorders. The compounds can be represented by formula (I) where X is O, S or NR15.(FR) L'invention porte sur des isoxazolines, des isothiazolines ainsi que des pyrazolines, agents inhibiteurs du facteur Xa, sur des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que sur des méthodes d'utilisation de ces composés en tant qu'agents anticoagulants pour le traitement et la prévention de troubles thrombo-emboliques. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I) dans laquelle X représente O, S ou NR15.

  （中）Isoxazolines、isothiazolines和pyrazolines是Factor Xa的抑制剂，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抗凝血剂治疗和预防血栓栓塞疾病的方法。这些化合物可以用公式（I）表示，其中X为O、S或NR15。
• ISOXAZOLINE, ISOTHIAZOLINE AND PYRAZOLINE FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0874629A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• EP0874629A4
  申请人：——

  公开号：EP0874629A4

  公开（公告）日：1999-08-04
• US5939418A
  申请人：——

  公开号：US5939418A

  公开（公告）日：1999-08-17