2-methyl-2-(toluene-2-ylsulfonylamino)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(toluene-2-ylsulfonylamino)propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-(toluene-2-sulfonylamino)propionic acid；2-(toluene-2-sulfonylamino)-2-methylpropionic acid；2-Methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: JIJPMVPODXIHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(toluene-2-ylsulfonylamino)propionic acid 在 氧气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到邻,对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化脱羧/消除N-芳基磺酰基氨基酸生成伯芳基磺酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1202981
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 、 邻甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-2-(toluene-2-ylsulfonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化脱羧/消除N-芳基磺酰基氨基酸生成伯芳基磺酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种用于 CuO 催化脱羧/消除 N-芳基磺酰基氨基酸的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过氧化脱羧/消除反应合成伯芳基磺酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性，并为以优异的产率合成伯芳基磺酰胺提供了一种有效的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1202981

文献信息

• A COMPOUND FOR INHIBITING 11B-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE 1, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Lee Inhee

  公开号：US20140206875A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are a novel compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The disclosed compound and the pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) are excellent in activity and solubility, and is more efficient in formulation and transfer.

  本文披露了一种新型化合物或其药用可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物，用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）。所披露的化合物和包括该化合物的药物组合物用于抑制人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）在活性和溶解性方面表现出色，并且在配方和转移方面更为高效。
• Palladium-Catalyzed Mono-Selective<i>ortho</i>CH Arylation of Aryl Sulfonamides in Water: A Concise Access to Biaryl Sulfoamide Derivatives
  作者：Wei Liu、Dongyin Wang、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201501104

  日期：2016.6.16

  sulfonamide derivatives via palladium(II)‐catalyzed CH bond activation by employing an amino acid moiety as the bidentate directing group has been developed. The protocol proceeded efficiently in water; high yields and broad substrate scope were achieved. The reaction shows good functional group compatibility and proceeds in a highly selective manner at the ortho position of arenes connected to sulfonamide

  已开发出一种绿色经济的方法，该方法通过使用氨基酸部分作为二齿导向基团，通过钯（II）催化的CH键活化来合成联芳基磺酰胺衍生物。该协议在水中有效地进行了；实现了高产量和广泛的基材范围。该反应显示出良好的官能团相容性，并且在与磺酰胺硫原子连接的芳烃的邻位上以高度选择性的方式进行。该助剂可以通过酸水解容易地除去，或转化为具有30mol％量的CuO作为催化剂的伯联芳基磺酰胺。机理研究表明，本双齿导演组是促进必要的邻Ç 与磺酰胺硫原子相连的芳烃的H键活化。
• Palladium(II)/copper(I)-catalyzed sequential CH arylation and oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids: Efficient one-pot synthesis of primary biaryl sulfonamides
  作者：Wei Liu、Yongli Zhao、Fei Yi、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.056

  日期：2016.12

  A versatile strategy for the one-pot synthesis of primary biaryl-based sulfonamides has been developed via a tandem process consisting of palladium-catalyzed CH arylation and subsequent copper-catalyzed oxidative CN bond cleavage of aryl sulfonamino acids. Both electron-withdrawing and electron-donating functionalities can be introduced into the ortho positions of arenes bearing a variety of substituents

  通过串联方法开发了一种通用的基于联芳基伯酰胺的单罐合成策略，该方法包括钯催化的C H芳基化和随后的铜催化的芳基磺胺酸的氧化C N键裂解。吸电子和给电子功能都可以引入带有多种取代基的芳烃的邻位。氨基酸部分不仅充当引导基团，而且充当氨合成等同物。重要的是，通过使用空气作为唯一的氧化剂，在催化CuI的存在下，该导向基团被顺利地除去。
• US9073830B2
  申请人：——

  公开号：US9073830B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• [EN] A COMPOUND FOR INHIBITING 11ß-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE 1, AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ D'INHIBITION DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：HYUNDAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2013019091A2

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are a novel compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1).　The disclosed compound and the pharmaceutical composition including the same for inhibiting human 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) are excellent in activity and solubility, and is more efficient in formulation and transfer.