cis-1-diethylphosphonomethoxy-4-chlorocyclopent-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-diethylphosphonomethoxy-4-chlorocyclopent-2-ene
• 英文别名: (3S,5R)-3-chloro-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)cyclopentene
• 化学式: C₁₀H₁₈ClO₄P
• 分子量: 268.677
• InChiKey: SPYNSUXMJAFXNV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trans-1-diethylphosphonomethoxycyclopent-2-en-4-ol 、 邻甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到cis-1-diethylphosphonomethoxy-4-chlorocyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Phosphonomethoxy carbocyclic nucleosides and nucleotides

  摘要：

  公式I或公式II的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢、羟基、氯、氟、溴或有1至5个碳原子的有机取代基，选自具有1至4个碳原子的烃基茎的酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基; R.sup.3和R.sup.4分别是氢，或有1至12个碳原子的有机膦酸酯取代基，选自烷基、烯基、芳基和芳基烷基; B是从嘧啶、嘌呤、三嗪、去氧嘌呤和三唑组成的异环族，通过其环氮原子连接，可选地取代有1至3个取代基，选自羟基、巯基、氨基、双氨基、氟、氯、溴、碘、C.sub.1至C.sub.3烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基;以及其药学上可接受的酸盐、金属盐和胺盐。本发明的组合物可用于抗病毒药物等用途。

  公开号：

  US05744600A1

文献信息

• Carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0369409B1

  公开（公告）日：1995-01-04
• US5744600A
  申请人：——

  公开号：US5744600A

  公开（公告）日：1998-04-28
• Phosphonomethoxy carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05744600A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A compound of the Formula I or Formula II ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, hydroxy, chlorine, fluorine, bromine, or an organic substituent having 1 to 5 carbon atoms and selected from acyloxy having a hydrocarbon stem of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino and dialkylamino; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, or organic phosphonic ester substituents having 1 to 12 carbon atoms and selected from alkyl, alkenyl, aryl, and aralkyl; and B is a heterocyclic group selected from the group consisting of pyrimidine, purine, triazine, deazapurine, and triazole, attached through a ring nitrogen atom thereof optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of hydroxy, mercapto, amino, hydrazino, fluoro, chloro, bromo, iodo, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3 haloalkenyl, C1-C3 alkoxy, and C1-C3 alkylthio; and the pharmaceutically acceptable acid addition, metal, and amine salts thereof. The compositions of the invention are useful for, among other things, antiviral agents.

  公式I或公式II的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢、羟基、氯、氟、溴或有1至5个碳原子的有机取代基，选自具有1至4个碳原子的烃基茎的酰氧基、烷氧基、烷基硫基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基; R.sup.3和R.sup.4分别是氢，或有1至12个碳原子的有机膦酸酯取代基，选自烷基、烯基、芳基和芳基烷基; B是从嘧啶、嘌呤、三嗪、去氧嘌呤和三唑组成的异环族，通过其环氮原子连接，可选地取代有1至3个取代基，选自羟基、巯基、氨基、双氨基、氟、氯、溴、碘、C.sub.1至C.sub.3烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷基硫基;以及其药学上可接受的酸盐、金属盐和胺盐。本发明的组合物可用于抗病毒药物等用途。