methyl (1RS,5RS,6RS)-3-benzyl-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (1RS,5RS,6RS)-3-benzyl-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6S)-3-benzyl-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: CJQMYVGGBWJMJC-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,5RS,6RS)-3-benzyl-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到methyl (1RS,5RS,6RS)-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl (1RS,5RS,6RS)-3-benzyl-6-methoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037

文献信息

• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。