methyl 2-(hydroxy(perfluorophenyl)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(perfluorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₇F₅O₃
• 分子量: 282.167
• InChiKey: LBFXAMFZGNTDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(perfluorophenyl)methyl)acrylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-((perfluorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-(hydroxy(perfluorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830

文献信息

• Synthesis of fluorinated glutamic acid derivatives via vinylalumination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sateesh Madhi、Martin J. O’Donnell

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.003

  日期：2007.1

  4-(fluoroalkylidenyl) glutamic acid derivatives in 61–96% yield. The 4-(4-fluorobenzylidenyl) glutamic acid derivative was hydrolyzed to give the 4-(4-fluorobenzylidenyl)pyroglutamate and then hydrogenated to the 4-(4-fluorobenzyl)pyroglutamate. The catalytic enantioselective conjugate addition-elimination of the benzophenone imine of glycine tert-butyl ester with the fluorinated allylic acetates prepared from fluoral

  通过氟代醛的乙烯基铝化制备的各种结构类型的氟代烯丙基乙酸酯，与甘氨酸叔丁酯的二苯甲酮亚胺反应，以提供61-96中的4-（氟代苄基）-和4-（氟代烷基）谷氨酸衍生物。 ％ 屈服。水解4-（4-氟苄叉基）谷氨酸衍生物，得到4-（4-氟苄叉基）焦谷氨酸，然后氢化成4-（4-氟苄基）焦谷氨酸。甘氨酸叔二苯甲酮亚胺的催化对映选择性共轭加成消除丁酯与由氟代，五氟苯甲醛和2，6-二氟苯甲醛制得的氟化烯丙基乙酸酯分别以42％，45％和80％ee的比例提供相应的4-（氟代亚烷基）-和4-（氟代亚苄基）谷氨酸衍生物。
• Factors influencing the cytotoxicity of α-methylene-γ-hydroxy esters against pancreatic cancer
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Matthew A. Helppi、Arlie L. Lehmkuhler、Jennifer M. Marchi、C. Max Schmidt、Michele T. Yip-Schneider

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.087

  日期：2015.10

  A systematic study to identify the factors influencing the cytotoxicity of a-methylene-c-hydroxy esters against three pancreatic cancer cell lines (Panc-1, MIA-PaCa-2, and BxPC-3) has established that, in addition to Michael acceptor abilities, the possibility to lactonize to alpha-methylene-gamma-butyrolactones is as important. The substitution pattern and the number of carbons between the hydroxy and ester moieties also influence the bio-activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Cascade Synthesis of 4-Quinolones: Umpolung of Michael Acceptors via Ene Reaction with Arynes
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、I. N. Chaithanya Kiran、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01830

  日期：2016.8.5

  adducts through a cascade sequence involving an insertion/cyclization/ene reaction process to afford 4-quinolones in high yields with a broad substrate scope under mild reaction conditions. Essentially, an umpolung of reactivity at the β carbon of α,β-unsaturated ketone has been achieved by an inverse electron demand aryne–ene reaction to provide a C-arylated product.

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。