methyl 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)acetate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JEXWZJDFHYZOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从解决方案到对酸敏感官能团的化学反应性的细胞内研究：改善生物特异性内体释放的可裂解连接子的合理方法†

  摘要：

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00846a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 、 溴甲基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到methyl 2-((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  从解决方案到对酸敏感官能团的化学反应性的细胞内研究：改善生物特异性内体释放的可裂解连接子的合理方法†

  摘要：

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00846a

文献信息

• Solid-phase synthesis of hydroxyproline-based cyclic hexapeptides
  作者：Andrea Basso、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01368-5

  日期：2001.9

  report the synthesis of a library of cyclic hexapeptides, designed to be Selectin antagonists. Based on molecular modelling calculations, these peptides contain a hydroxyproline building block that serves also as the point of attachment to the solid phase. A modified THP linker has been prepared to bind the hydroxy group of this amino acid to aminomethyl SynPhase™ Lanterns. Amino acids of the d- and l-series

  环肽是研究配体与给定靶标结合的功能和空间要求的出色工具。在本文中，我们报告了环状六肽文库的合成，该文库被设计为选择素拮抗剂。根据分子模型计算，这些肽包含羟脯氨酸结构单元，该单元也可作为固相的连接点。已经制备了修饰的THP接头以将该氨基酸的羟基结合至氨甲基SynPhase TM灯笼。使用了D系列和L系列氨基酸，还研究了它们对环化步骤的影响。
• ANTHRACYCLINE-CONJUGATES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0514515B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5776458A
  申请人：——

  公开号：US5776458A

  公开（公告）日：1998-07-07
• [EN] ANTHRACYCLINE-CONJUGATES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA SRL

  公开号：WO1992010212A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) A conjugate of formula (1), wherein the moiety A-O- is the residue of any anthracycline of formula A-O-H bearing at least one primary or secondary hydroxyl group; a is an integer of from 1 to 30; W is a residue of formula (2), wherein B represents a C1-C6 alkylene group optionally hetero interrupted and m is 0 or 1; Z is a spacer group and T is a carrier moiety. The conjugates of formula (1) of the present invention are useful antitumor agents since they contain an acetalic bond which releases the parent drug A-O-H upon hydronium-ion-catalyzed hydrolysis or ''in vivo'' enzymatic cleavage.(FR) Conjugué répondant à la formule (1), dans laquelle la fraction A-O- représente le reste d'une quelconque anthracycline ayant la formule A-O-H comprenant au moins un groupe hydroxyle primaire ou secondaire; a est un nombre entier compris entre 1 et 30; W représente un reste répondant à la formule (2), dans laquelle B représente un groupe alkylène C1-6 éventuellement hétéro-interrompu, et m est 0 ou 1; Z représente un groupe d'écartement; et T représente une fraction porteuse. Lesdits conjugués sont utiles en tant qu'agents antitumoraux puisqu'ils contiennent une liaison acétalique apte à libérer le médicament mère A-O-H lors de l'hydrolyse catalysée par des ions hydronium, ou du clivage enzymatique $i(in vivo).