4-oxopentyl cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxopentyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 4-Oxopentyl cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: IXDRKTMWUUPBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸戊酯 在 dichlorobis(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 4-oxopentyl cyclohexanecarboxylate 、 (+/-)-pentyl 3-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。