(7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[ 1 ,2-c]oxazol-5(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[ 1 ,2-c]oxazol-5(3H)-one
• 英文别名: (7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(3H)-one；(7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyl-1,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• 化学式: C₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 173.187
• InChiKey: HDBCZVUQHIWDAD-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[ 1 ,2-c]oxazol-5(3H)-one 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (R)-methyl 4-amino-2,2-difluoro-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4

  摘要：

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。

  公开号：

  WO2014015246A1
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 (7aR)-6-fluoro-3,3-dimethyltetrahydropyrrolo[ 1 ,2-c]oxazol-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4

  摘要：

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。

  公开号：

  WO2014015246A1

文献信息

• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150174099A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteoporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification.

  本文披露了使用式(I)化合物或包含式(I)化合物和药物可接受载体的组合物治疗骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的方法和组合物。其中，L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s如规范中所定义。
• DIFLUOROLACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150175538A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compounds of formula (I) and therapeutic methods of treatment with compounds of formula (I), wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, neuropathic pain, and related disorders.

  本文公开了式(I)的化合物及使用该化合物的治疗方法，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s的定义如规范中所述。式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、神经病性疼痛和相关疾病。
• Difluorolactam compounds as EP4 receptor-selective agonists for use in the treatment of EP4-mediated diseases and conditions
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US09180116B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Disclosed herein are compounds of formula (I) and therapeutic methods of treatment with compounds of formula (I), wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, neuropathic pain, and related disorders.

  本文公开了公式（I）的化合物以及使用公式（I）的化合物进行治疗的治疗方法，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s在规范中定义。公式（I）的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、神经病性疼痛和相关疾病。
• METHODS OF SYNTHESIZING A DIFLUOROLACTAM ANALOG
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060253A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (IA), wherein R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and L 1 are as defined herein. Compounds of formula (IA) have been found useful as EP 4 receptor agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, neuropathic pain, and related disorders.

  本发明涉及制备式（IA）化合物的过程和中间体，其中R1、R4、R5、R6和L1如本文所定义。式（IA）化合物已被发现在治疗青光眼、骨质疏松症、神经病性疼痛和相关疾病中作为EP4受体激动剂而有用。
• Difluorolactam compositions for EP4-mediated osteo related diseases and conditions
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US09440919B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteoporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  本文披露了通过给予式(I)化合物或含有式(I)化合物和药用可接受载体的组合物来治疗骨质疏松症、骨折、骨质丢失和增加骨密度的组合物和方法，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s如规范中所定义。