tert-butyl 1-(2-bromobenzyl)hydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-bromobenzyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-amino-N-[(2-bromophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 301.183
• InChiKey: VEYXPCZKKWBCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromobenzyl)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的四氢酞嗪衍生物的区域控制和立体选择性合成

  摘要：

  四氢酞嗪衍生物在药物研究中发现了重要的应用，但是现有的合成方法无法进行区域和立体选择性的研究。在这里，提出了一种新方法，通过在关键步骤中利用6-内-trig自由基环化来解决这些挑战。所需tetrahydrophthalazines可以以高产率（55-98％）和高非对映选择性被访问的反式产物（> 95：5）从易于获得的或一锅法中从相应的醛和取代的Boc酰肼开始。四氢邻苯二嗪核心可直接转化为二氢邻苯二嗪，邻苯二氮杂或吡唑并二酮衍生物，证明了其合成的多功能性。此外，N-N键被还原，从而提供了一条新的途径来合成1,4-二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201805249
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 2-溴溴苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到tert-butyl 1-(2-bromobenzyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的四氢酞嗪衍生物的区域控制和立体选择性合成

  摘要：

  四氢酞嗪衍生物在药物研究中发现了重要的应用，但是现有的合成方法无法进行区域和立体选择性的研究。在这里，提出了一种新方法，通过在关键步骤中利用6-内-trig自由基环化来解决这些挑战。所需tetrahydrophthalazines可以以高产率（55-98％）和高非对映选择性被访问的反式产物（> 95：5）从易于获得的或一锅法中从相应的醛和取代的Boc酰肼开始。四氢邻苯二嗪核心可直接转化为二氢邻苯二嗪，邻苯二氮杂或吡唑并二酮衍生物，证明了其合成的多功能性。此外，N-N键被还原，从而提供了一条新的途径来合成1,4-二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201805249

文献信息

• Regiocontrolled and Stereoselective Syntheses of Tetrahydrophthalazine Derivatives using Radical Cyclizations
  作者：Wei Zhang、Jia Yi Mo、Weiying He、Pierre Kennepohl、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.201805249

  日期：——

  Tetrahydrophthalazine derivatives have found important applications in pharmaceutical research, but existing synthetic methods are unable to access them regio‐ and stereoselectively. Here, a new approach is presented that addresses these challenges by utilizing a 6‐endo‐trig radical cyclization in the key step. The desired tetrahydrophthalazines can be accessed in high yields (55–98 %) and high di

  四氢酞嗪衍生物在药物研究中发现了重要的应用，但是现有的合成方法无法进行区域和立体选择性的研究。在这里，提出了一种新方法，通过在关键步骤中利用6-内-trig自由基环化来解决这些挑战。所需tetrahydrophthalazines可以以高产率（55-98％）和高非对映选择性被访问的反式产物（> 95：5）从易于获得的或一锅法中从相应的醛和取代的Boc酰肼开始。四氢邻苯二嗪核心可直接转化为二氢邻苯二嗪，邻苯二氮杂或吡唑并二酮衍生物，证明了其合成的多功能性。此外，N-N键被还原，从而提供了一条新的途径来合成1,4-二胺。