methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: TVBLRPUGMXKGDW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-<(S)-1-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethyl>thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生联噻唑-色胺类抗癌化合物和应用

  摘要：

  本发明公开了氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物和应用。本发明公开的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物能够抑制结肠癌细胞株HCT116、胃癌细胞株MKN45、非小细胞肺癌细胞株A549及耐药口腔癌细胞株KBV药物的应用，即制备抗肿瘤药物的应用。本发明的合成方法路线简单、产品纯度高，可以满足大规模的制备需求。所述的具有抗癌活性的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物具有良好的抗癌作用，对结肠癌、胃癌、肺癌都表现出显著地抑制效用，特别是对耐药口腔癌细胞系KBV表现出与市售广谱抗癌药阿霉素（DOX）相似的抑制效果，可应用于抗肿瘤领域。

  公开号：

  CN112574192A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,1'S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160

文献信息

• NosN, a Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase, Catalyzes Both C1 Transfer and Formation of the Ester Linkage of the Side-Ring System during the Biosynthesis of Nosiheptide
  作者：Joseph W. LaMattina、Bo Wang、Edward D. Badding、Lauren K. Gadsby、Tyler L. Grove、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.7b08492

  日期：2017.12.6

  backbone via ester and thioester linkages, respectively. Herein, we show that NosN, a predicted class C radical S-adenosylmethionine (SAM) methylase, catalyzes both the transfer of a C1 unit from SAM to 3-methylindolic acid linked to Cys8 of a synthetic substrate surrogate as well as the formation of the ester linkage between Glu6 and the nascent C4 methylene moiety of DMIA. In contrast to previous studies

  Nosiheptide ，e系列大环硫肽天然产物的成员，包含一个侧环系统，该环系统由3,4-二甲基吲哚酸（DMIA）部分组成，分别通过酯和硫酯键与硫肽主链的Glu6和Cys8连接。在这里，我们显示NosN，一种预测的C类自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）甲基化酶，催化C1单元从SAM转移到与合成底物Cys8连接的3-甲基吲哚酸，以及它们的形成。 Glu6与DMIA新生的C4亚甲基之间的酯键。与先前的研究表明5'-甲硫基腺苷是该反应的直接甲基供体相反，在我们的研究中，SAM本身起着这种作用，导致S-腺苷同型半胱氨酸作为反应的副产物。
• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• Peptide-Embedded Heterocycles by Mild Single and Multiple Aza-Wittig Ring Closures
  作者：Matthias Riedrich、Surendra Harkal、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.200604507

  日期：2007.4.2
• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• 氨基酸衍生联噻唑-色胺类抗癌化合物和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112574192A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物和应用。本发明公开的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物能够抑制结肠癌细胞株HCT116、胃癌细胞株MKN45、非小细胞肺癌细胞株A549及耐药口腔癌细胞株KBV药物的应用，即制备抗肿瘤药物的应用。本发明的合成方法路线简单、产品纯度高，可以满足大规模的制备需求。所述的具有抗癌活性的氨基酸衍生联噻唑‑色胺类化合物具有良好的抗癌作用，对结肠癌、胃癌、肺癌都表现出显著地抑制效用，特别是对耐药口腔癌细胞系KBV表现出与市售广谱抗癌药阿霉素（DOX）相似的抑制效果，可应用于抗肿瘤领域。