(2S*,3R*)-dimethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,3R*)-dimethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: trans-1-(p-Nitro-phenyl)-2-nitro-3.3-dicarbomethoxy-cyclopropan；dimethyl (2R,3S)-2-nitro-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₈
• 分子量: 324.247
• InChiKey: HDMQXVNDRKQUII-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*)-dimethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 5-methoxy-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷与Huisgen两性离子的发散反应性和3-烷氧基吡唑啉和吡唑的简便合成

  摘要：

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02415
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-nitrobenzene 在 potassium acetate 作用下， 生成 (2S*,3R*)-dimethyl 2-nitro-3-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Nitrocyclopropanes via Organocatalytic Conjugate Addition of Bromomalonate to α,β-Unsaturated Nitroalkenes
  作者：Yi-ning Xuan、Shao-zhen Nie、Li-ting Dong、Jun-min Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol900227j

  日期：2009.4.2

  Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6′-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for a variety of aryl or heteroaryl nitroethylenes

  硝基环丙烷的高度对映选择性合成是通过将溴代丙二酸二甲酯向硝基烯烃的有机催化共轭加成反应以及随后的分子内环丙烷化而实现的。发现6'-脱甲基奎宁是有效的催化剂。对于各种芳基或杂芳基硝基乙烯，获得了优异的对映选择性，非对映选择性和良好的收率。
• Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 65 - 68
  作者：Sopova,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sopova,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 844 - 849
  作者：Sopova,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Reactivity of Nitrocyclopropanes with Huisgen Zwitterions and Facile Syntheses of 3-Alkoxy Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Changjiang Yang、Wei Liu、Zijian He、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02415

  日期：2016.10.7

  A novel annulation reaction of trans-2-substituted-3-nitrocyclopropane-1,1-carboxylates with in situ generated Huisgen zwitterions is reported, providing facile synthesis of 3-alkoxy pyrazolines in good yields and high diastereoselectivities. This reaction unveils the divergent reactivity of the nitrocyclopropanes as a kind of versatile donor–acceptor cyclopropanes. It is also demonstrated that the

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。