4-(benzothiophen-2-yl)-2-(pyrimidine-2-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzothiophen-2-yl)-2-(pyrimidine-2-yl)thiazole
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-2-yl)-2-pyrimidin-2-yl-1,3-thiazole；4-(1-benzothiophen-2-yl)-2-pyrimidin-2-yl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₅H₉N₃S₂
• 分子量: 295.389
• InChiKey: WXLQIBQOMZVYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(benzothiophen-2-yl)-2-(pyrimidine-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  非甾族芳香酶抑制剂的研究；4-（芳基/杂芳基）-2-（嘧啶-2-基）噻唑衍生物

  摘要：

  甾体和非甾体芳香酶抑制剂的目标是在乳腺癌的治疗中抑制雌激素的生物合成。研究人员越来越多地致力于开发非甾体衍生物以用于其潜在的临床用途，从而避免甾体副作用。 非甾族衍生物通常具有连接至唑环系统的平面芳族结构。该环系统的一部分包含通过芳香化酶的血红素基团的配位抑制芳香化的官能团。三唑环系统的取代和侧链芳族/环状结构的发展可以增加对芳香酶抑制的选择性。 在这项研究中，合成了4-（芳基/杂芳基）-2-（嘧啶-2-基）噻唑衍生物，并进行了物理分析和结构确定研究。通过基于荧光的芳香化酶抑制测定法确定IC 50值，并且发现化合物1（4-（2-羟苯基）-2-（嘧啶-2-基）噻唑）是有效的酶抑制剂（IC 50：0.42 nM） 。然后，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估了它们对MCF-7和HEK-293细胞系的抗增殖活性。化合物1，7，8，13，15，18，2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.048