5,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-indole；5,6-Dimethoxy-2,3-diphenyl-1h-indole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: COQRSRCREVLKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((3,4-dimethoxyphenyl)imino)-1,2-diphenylethan-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从苯丙胺类到2 H-苯并-1,4-噻嗪，苯并噻唑或吲哚

  摘要：

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00317-9

文献信息

• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• From benzil arylimines to 2H-benzo-1,4-thiazines, benzothiazoles or indoles
  作者：Jean-Damien Charrier、Cyrille Landreau、David Deniaud、Françoise Reliquet、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00317-9

  日期：2001.5

  A series of benzil monoarylimines (1) was treated with phosphorus pentasulfide in refluxing toluene or xylene. Thionation of 1 occurred readily to afford either 2H-benzo-1,4-thiazines (2) or indoles (4) via annulation reactions, depending strongly on the nature of the meta substituent of the arylamino group. Mechanisms for these rearrangements were proposed. Furthermore, subsequent oxidation of 2 provided

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。