ethyl 6,7-dimethoxy-9,10-diphenylphenanthrene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-9,10-diphenylphenanthrene-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-9,10-diphenylphenanthrene；Ethyl 6,7-dimethoxy-9,10-diphenylphenanthrene-3-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆O₄
• 分子量: 462.545
• InChiKey: HJKVHNROACRWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 二苯基乙炔 、 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ thallium(I) acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到ethyl 6,7-dimethoxy-9,10-diphenylphenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物，炔烃和芳烃的顺序三组分交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604969

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00848

  日期：2017.6.16

  benzannulation with o-bromobenzyl alcohols enabled the facile construction of phenanthrene skeletons via the sequential multiple carbon–carbon bond formations. A variety of multisubstituted phenanthrenes were synthesized by the reaction of (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols as well as by the three-component coupling of alkynes, aryl bromides, and o-bromobenzyl alcohols. The electron-deficient phosphine

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。
• Palladium-Catalyzed, Sequential, Three-Component Cross-Coupling of Aryl Halides, Alkynes, and Arynes
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200604969

  日期：2007.3.26