(rac)-(1R,2R,5S,6R)-2-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (rac)-(1R,2R,5S,6R)-2-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde；(1S,2S,5R,6S)-2-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: FATSWJHLTUDORU-BQUFFADESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (rac)-(1R,2R,5S,6R)-2-(2-methoxyphenyl)-6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nitrocyclopropanation of 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes

  摘要：

  An unprecedented domino Michael/alpha-alkylation reaction between 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes and bromonitromethane is presented. This process, efficiently catalyzed by DL-proline in the presence of MeOH/NaOAc system, provides access to novel 6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde derivatives in good yields with good to excellent diastereoselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.134

文献信息

• One-Pot, Four-Step Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Anna Zaghi、Tatiana Bernardi、Valerio Bertolasi、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Carmela De Risi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01607

  日期：2015.9.18

  The asymmetric synthesis of functionalized nitrocyclopropanes has been achieved by a one-pot, four-step method catalyzed by (S)-diphenylprolinol TMS ether, which joins two sequential domino reactions, namely a domino sulfa-Michael/aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes with 1,4-dithiane-2,5-diol, and a domino Michael/α-alkylation reaction of the derived chiral dihydrothiophenes with bromonitromethane

  通过（S）-二苯基脯氨醇TMS醚催化的一锅四步法实现了官能化硝基环丙烷的不对称合成，该方法加入了两个连续的多米诺反应，即α，β-的多米诺磺胺-迈克尔/醛醇缩合反应1，4-二噻吩-2，5-二醇的不饱和醛，以及衍生的手性二氢噻吩与溴硝基甲烷的多米诺迈克尔/α-烷基化反应。以27–45％的产率获得标题化合物，非对映选择性高（93：7至100：0 dr），通常具有良好的对映选择性（高达95：5 er）。
• Diastereoselective nitrocyclopropanation of 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes
  作者：Carmela De Risi、Simonetta Benetti、Marco Fogagnolo、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.134

  日期：2013.1

  An unprecedented domino Michael/alpha-alkylation reaction between 2,5-dihydrothiophene-3-carbaldehydes and bromonitromethane is presented. This process, efficiently catalyzed by DL-proline in the presence of MeOH/NaOAc system, provides access to novel 6-nitro-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde derivatives in good yields with good to excellent diastereoselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.