2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: o-tolualdehyde oxime O-methyl ether；2-Methylbenzaldoxim-O-methylaether；2-Methylbenzaldehyde o-methyloxime；N-methoxy-1-(2-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: QNQLSNUROIGIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 Ag^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-溴-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selectiveortho-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes

  摘要：

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo200853j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylbenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl oximes with phenylglyoxylic acids

  摘要：

  通过使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，在Pd催化下，O-甲基肟与苯基甘氨酸酸发生脱羧偶联反应合成了芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc38861h

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。
• 1-아미노인단 및 이의 제조방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20190083486A

  公开（公告）日：2019-07-12

  본 발명은 신규 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 C-H 활성화 (C-H Activation) 반응 결과로 생성된 1-아미노인단 및 이의 제조방법에 대한 것이다. 본 발명의 로듐 (Ⅲ) 촉매를 이용한 1-아미노인단 제조 방법은 기존의 1-아미노인단의 합성이 다단계로 이루어졌던 것을 개선하여 단일 단계 반응으로 합성되는 장점이 있고, 선택적인 입체이성질체의 수득이 가능할 뿐만 아니라, 단일부분입체이성질체의 수득이 가능하며, 또한 수득율이 현저히 향상(80-90%)되는 장점을 가지고 있으며, 다양한 치환체의 합성을 가능하게 할 수 있다.

  这项发明涉及新型1-氨基醇及其制备方法，具体而言，涉及利用铑（Ⅲ）催化剂进行的C-H活化反应产生的1-氨基醇及其制备方法。利用本发明的铑（Ⅲ）催化剂制备1-氨基醇的方法改进了以往多步合成1-氨基醇的方法，实现了单步合成的优点，可以获得选择性立体异构体，可以获得单一部分立体异构体，同时收率显著提高（80-90%），并且可以实现各种取代基的合成。
• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。
• Synthesis of 2-aryl quinazolines from (2-aminophenyl)methanol and oxime ether catalyzed by copper ferrite nanoparticles
  作者：Sachin A. Sarode、Vilas G. Jadhav、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.037

  日期：2017.2

  Magnetically separable copper ferrite nps as a catalytic system, under solvent free reaction condition for synthesis of 2-arylquinazolines has been reported. (2-aminoaryl)methanols and various types of oxime ethers were efficiently converted into desired products in moderate to good yields. This protocol offers a greener and atom efficient process, using recyclable heterogeneous catalytic system.

  已经报道了在无溶剂反应条件下可磁分离的铁氧体铜nps作为催化体系合成2-芳基喹唑啉的方法。（2-氨基芳基）甲醇和各种类型的肟醚已以中等至良好的收率有效地转化为所需产物。该协议使用可循环利用的多相催化系统，提供了一种绿色环保且原子高效的过程。