3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,3a,4,8b-Tetrahydroindeno[1,2-d]oxathiazole 2,2-dioxide
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: RAKVELNBJSGEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 甲酸 、 碘苯二乙酸 、 [(2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine)bis(acetonitrile)iron(II)] perchlorate 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键的非血红素铁介导的胺化。通过实验研究和 DFT 计算得到喹喹啉负载的亚胺铁/腈中间体

  摘要：

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH

  DOI：

  10.1021/ja3122526

文献信息

• Oxidation Chemistry of Poly(ethylene glycol)-Supported Carbonylruthenium(II) and Dioxoruthenium(VI)meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Jun-Long Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200501510

  日期：2006.4.3

  [Ru(II)(F(20)-tpp)(CO)] (1, F(20)-tpp=meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) was covalently attached to poly(ethylene glycol) (PEG) through the reaction of 1 with PEG and sodium hydride in DMF. The water-soluble PEG-supported ruthenium porphyrin (PEG-1) is an efficient catalyst for 2,6-Cl(2)pyNO oxidation and PhI==NTs aziridination/amidation of hydrocarbons, and intramolecular amidation

  [Ru（II）（F（20）-tpp）（CO）]（1，F（20）-tpp =间-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）通过1与PEG和氢化钠在DMF中的反应 水溶性PEG负载的钌卟啉（PEG-1）是2,6-Cl（2）pyNO氧化和PhI == NTs烃的叠氮化/酰胺化以及氨基磺酸酯与PhI（OAc）分子内酰胺化的有效催化剂）（2）。在CH（2）Cl（2），二恶烷或水中通过m-CPBA氧化PEG-1，得到了水溶性的PEG负载的二氧合钌（VI）卟啉（PEG-2），它可以与碳氢化合物反应以产生氧化产品的产率高达80％。两种PEG负载的钌卟啉配合物在水中的行为通过NMR光谱和动态光散射测量进行了探测。PEG-2对水非常稳定。
• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ EN IMAGERIE, DIAGNOSTIC ET/OU TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：PIRAMAL IMAGING SA

  公开号：WO2012126913A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling by 18F and the corresponding 18F labelled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  本发明涉及适合用18F标记的新型化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其用作参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Intramolecular Asymmetric Amidations of Sulfonamides and Sulfamates Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Complexes
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.200490148

  日期：2004.7

  Enantioselective intramolecular amidation of aliphatic sulfonamides was achieved for the first time by means of chiral carboxylatodirhodium(II) catalysts in conjunction with PhI(OAc)2 and MgO in high yields and with enantioselectivities of up to 66% (Scheme 3, Table 1). The best results were obtained with [Rh2(S)-nttl)4] and [Rh2(R)-ntv)4] as catalysts ((S)-nttl=(αS)-α-(tert-butyl)-1,3-dioxo-2H-

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 （（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 （R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。
• Intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by metalloporphyrins
  申请人：——

  公开号：US20040019204A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to novel intramolecular amidation processes for substrates such as sulfamate esters using chiral and non-chiral metalloporphyrin complexes, which can maximize catalytic activity and enhance efficiency, stereoselectivity and speed of amidation of these substrates. The intramolecular amidation of sulfamate ester exhibits excellent cis-selectivity, affording cyclic sulfamidates with high ee values catalyzed by chiral metalloporphyrin.

  本发明涉及一种新的分子内酰胺化工艺，用于使用手性和非手性金属卟啉配合物的底物，例如磺酰胺酯，可以最大化催化活性并增强这些底物的酰胺化的效率、立体选择性和速度。使用手性金属卟啉催化，磺酰胺酯的分子内酰胺化表现出优异的顺式选择性，得到高旋光度值的环状磺酰胺酸酯。