(3S)-1-benzoxy-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzoxy-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: (3S)-3-(dibenzylamino)-1-methylsulfanyl-4-phenyl-1-phenylmethoxybutan-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₂S
• 分子量: 495.686
• InChiKey: FSSKPZJLFFEZFL-TZYYSAMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane 、 苯甲酰溴 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91.8%的产率得到(3S)-1-benzoxy-3-(N,N-dibenzyl)amino-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids

  摘要：

  本发明提供了一种简单且廉价的制备α-羟基-β-氨基羧酸及其酯的方法。将N-保护的α-氨基酸酯的酯转化为β-酮磺酰氧，然后用酸处理以得到α-酮半硫醛。接下来，对其进行酰化处理，然后使用碱处理以获得N-保护的α-酰氧基-β-氨基硫酯，最后通过皂化反应得到目标化合物。根据本发明的方法，可以从α-氨基酸制备α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是生产各种HIV蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和抗癌剂的中间体。该方法包含减少的反应步骤，在方法中产生目标产物具有高选择性，且所得产物的收率较高。

  公开号：

  US05705671A1

文献信息

• Alpha-hydroxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168A2

  公开（公告）日：1997-04-09

  A method for producing α-hydroxy-β-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from α-amino acids. Starting from an N-protected α-amino acid ester, this is converted into a β-ketosulfoxide, which is then reacted with an acid to give an α-keto-hemimercaptal. This is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected α-acyloxy-β-amino-thioester, which is then saponified to obtain the intended compound.

  一种用α-氨基酸生产α-羟基-β-氨基羧酸衍生物的方法，这种衍生物是生产各种艾滋病毒蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和致癌物质的中间体。 从 N 保护的 α-氨基酸酯开始，将其转化为 β-酮亚砜，然后与酸反应生成 α-酮半巯基。将其酰化，然后用碱处理，得到 N-保护的 α-乙酰氧基-β-氨基硫代酯，然后将其皂化，得到预期的化合物。
• Alpha-acyloxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5705671A
  申请人：——

  公开号：US5705671A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US5817859A
  申请人：——

  公开号：US5817859A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US5883284A
  申请人：——

  公开号：US5883284A

  公开（公告）日：1999-03-16