nonan-3-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nonan-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3S)-nonan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: GHPUAFRRDJLAFF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonan-3-yl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-壬烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  手性二烷基甲醇酯的聚合催化不对称合成

  摘要：

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01324
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 potassium phosphate monohydrate 、 三乙氧基硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 2,2'-isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-di-phenyl-2-oxazoline] 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (R)-nonan-3-yl benzoate 、 nonan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性二烷基甲醇酯的聚合催化不对称合成

  摘要：

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01324

文献信息

• Enantioselective diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes using (3R,5R)-dihydroxypiperidine derivatives catalyst
  作者：Rémi Roudeau、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.070

  日期：2006.3

  derivatives 3a–f were conveniently prepared from trans-4-hydroxy-l-proline and applied to the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and heptanal. Among them, 3d was found to show the best asymmetric induction in promoting the addition of Et2Zn to various aldehydes, providing (R)-secondary alcohols in up to 98% ee.

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。
• Catalytic enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes using aziridine based chiral ligands
  作者：Adnan Bulut、Ayhan Aslan、Enver Çagrı Izgü、Özdemir Dogan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.013

  日期：2007.5

  The readily available ferrocenyl substituted aziridinylmethanol 1 (FAM-1) was used as a chiral catalyst in the diethylzinc addition reaction to aromatic and aliphatic aldehydes to give secondary alcohols in high yields and up to 99% enantiomeric excess at room temperature. The catalyst can be recovered and used without losing its activity.

  在芳族和脂族醛的二乙基锌加成反应中，容易获得的二茂铁基取代的叠氮基烷基甲醇1（FAM- 1）被用作手性催化剂，以高收率得到仲醇，并且在室温下对映体过量高达99％。可以回收并使用催化剂而不会失去其活性。