N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: N-butylindan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD11142494
• 分子量: 189.301
• InChiKey: GCIIQHJDAYRIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral induction in aryl radical cyclization to the aldimino functional group

  摘要：

  在手性正交取代基中，芳基与醛亚氨基双键（N-5/C-6）的碳发生 6-endo 环化反应，得到 1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为 69%，d.e.为 58%，e.e.为 97%、而异构自由基（C-5/N-6 醛亚胺）中碳的 5-exo 环化生成茚满胺的过程具有高度的区域选择性且速度极快，在 80 °C 时 k5-exo= 3.9 × 108s-1。

  DOI：

  10.1039/c39930000966

文献信息

• Tomaszewski, Miroslaw J.; Warkentin, John; Werstiuk, Nick H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 291 - 322
  作者：Tomaszewski, Miroslaw J.、Warkentin, John、Werstiuk, Nick H.

  DOI：——

  日期：——
• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Amines by the Intermolecular Schmidt Reaction of Aliphatic Azides with Carbocations
  作者：William H. Pearson、Wen-kui Fang

  DOI：10.1021/jo00121a001

  日期：1995.8
• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES, INC.

  公开号：EP1255738B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Chiral induction in aryl radical cyclization to the aldimino functional group
  作者：Miros?aw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1039/c39930000966

  日期：——

  6-endo Cyclization of aryl radicals to carbon of aldimino double bonds (N-5/C-6) in chiral ortho-substituents afforded 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in yields to 69%, with 58% d.e. and 97% e.e., while 5-exo Cyclization to carbon in isomeric radicals (C-5/N-6 aldimine), leading to indanamines, was highly regioselective and fast, k5-exo= 3.9 × 108s–1 at 80 °C.

  在手性正交取代基中，芳基与醛亚氨基双键（N-5/C-6）的碳发生 6-endo 环化反应，得到 1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为 69%，d.e.为 58%，e.e.为 97%、而异构自由基（C-5/N-6 醛亚胺）中碳的 5-exo 环化生成茚满胺的过程具有高度的区域选择性且速度极快，在 80 °C 时 k5-exo= 3.9 × 108s-1。