1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[4-(triethylsilyloxymethyl)phenyl]methoxy]silane
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: GZILDEMHUKQFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苄醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica

  摘要：

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.861

文献信息

• 一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109180405B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。
• Itoh, Akichika; Kodama, Tomohiro; Masaki, Yukio, Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
  作者：Itoh, Akichika、Kodama, Tomohiro、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——