1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[[4-(triethylsilyloxymethyl)phenyl]methoxy]silane
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: GZILDEMHUKQFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为硅醚的区域和化学选择性脱保护的高效催化剂

  摘要：

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610307
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基)苄醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triethylsilyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica

  摘要：

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.861

文献信息

• 一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109180405B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。
• Itoh, Akichika; Kodama, Tomohiro; Masaki, Yukio, Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
  作者：Itoh, Akichika、Kodama, Tomohiro、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica
  作者：Akichika Itoh、Tomohiro Kodama、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.55.861

  日期：——

  The triethylsilyl (TES) group of silyl ethers of several types is selectively and easily removed in the presence of a t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group with a mesoporous silica MCM-41/MeOH heterogeneous system. Comparison of the efficiency was carried out among several solvents, and among such promoters as common zeolites and ion-exchange resins. Furthermore, FSM-16, another mesoporous silica, was examined for the possibility of recycling by re-calcination at 400 °C after the reaction.

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。