1,14-(1,1')-di(2,2'-diphenyl-3,3'-biindolizino)hexaeicosaphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,14-(1,1')-di(2,2'-diphenyl-3,3'-biindolizino)hexaeicosaphane
• 英文别名: 57,58,59,60-Tetraphenyl-3,28,31,56-tetrazanonacyclo[48.6.1.12,9.122,29.130,37.03,8.023,28.031,36.051,56]hexaconta-1(57),2(60),4,6,8,22,24,26,29(59),30(58),32,34,36,50,52,54-hexadecaene
• 化学式: C₈₀H₈₄N₄
• 分子量: 1101.57
• InChiKey: JKKQZVWNDMPTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 正丁基锂 、 triethylammonium perchlorate 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,14-(1,1')-di(2,2'-diphenyl-3,3'-biindolizino)hexaeicosaphane
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-Biindolizinesnes的新型氧化还原活性环环烷：合成和手性。

  摘要：

  通过对1型桥连吲哚嗪进行脱氢环化反应，制备了一系列新的氧化还原活性环烷的首批化合物。以2 mol锂化α-甲基吡啶与二卤化物反应制得的桥联双吡啶化合物2a和2b为起始原料。随后用2mol的α-溴代酮处理2a，b，得到季吡啶鎓卤化物。在碱性介质中闭环（Chichibabin反应）产生了合成大环化合物的原料。氧化CC偶合得到3型非对映体环烷。在所有情况下，过量获得一对对映体。简历研究表明，主要产品是可逆氧化还原系统。为了阐明它们的构象，对化合物3c，3d / 1和3d / 2进行X射线分析。

  DOI：

  10.1021/jo951419o

文献信息

• Novel Redox-Active Cyclophanes Based on 3,3‘-Biindolizines:  Synthesis and Chirality
  作者：Helmut Sonnenschein、Thomas Kreher、Egon Gründemann、Ralph-Peter Krüger、Annamarie Kunath、Volker Zabel

  DOI：10.1021/jo951419o

  日期：1996.1.1

  dehydrocyclization of bridged indolizines of type 1. The bridged dipyridino-compounds 2a and 2b obtained by reaction of 2 mol of lithiated alpha-picolines with dihalides were used as starting materials. Subsequent treatment of 2a,b with 2 mol of alpha-bromo ketones gave quaternary pyridinium halides. Ring closure in an alkaline medium (Chichibabin reaction) yielded the starting material for the synthesis of the macrocycles

  通过对1型桥连吲哚嗪进行脱氢环化反应，制备了一系列新的氧化还原活性环烷的首批化合物。以2 mol锂化α-甲基吡啶与二卤化物反应制得的桥联双吡啶化合物2a和2b为起始原料。随后用2mol的α-溴代酮处理2a，b，得到季吡啶鎓卤化物。在碱性介质中闭环（Chichibabin反应）产生了合成大环化合物的原料。氧化CC偶合得到3型非对映体环烷。在所有情况下，过量获得一对对映体。简历研究表明，主要产品是可逆氧化还原系统。为了阐明它们的构象，对化合物3c，3d / 1和3d / 2进行X射线分析。