(2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis(azaniumyl)hexanedioate
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KLNKMGPJWOMQTJ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[2-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]ethyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid

  摘要：

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00492-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
  作者：Steven D Bull、Alexander N Chernega、Stephen G Davies、William O Moss、Richard M Parkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00492-x

  日期：1998.8

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.