2,6-dimethyl-L-phenylalanine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-L-phenylalanine hydrochloride
• 英文别名: HCl*H-DMP-OH；(2S)-2-amino-3-(2,6-dimethylphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: YBRVUWWIKIHZNE-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-dimethyl-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.873

文献信息

• Preparation of Constrained Unnatural Aromatic Amino Acids<i>via</i>Unsaturated Diketopiperazine Intermediate
  作者：Adriano Mollica、Roberto Costante、Sako Mirzaie、Simone Carradori、Giorgia Macedonio、Azzurra Stefanucci、Ettore Novellino

  DOI：10.1002/jhet.2489

  日期：2016.11

  Unnatural aromatic amino acids are useful tools in drug discovery, since their insertion in bioactive peptide sequences can change the side chains spatial orientation, the backbone conformation and above all, their bioactivity. In this communication, we propose a straightforward method to synthesize 2′,6′‐dimethyl‐tyrosine and 2′,6′‐dimehylphenyl‐alanine derivatives as handling building blocks for

  非天然芳族氨基酸是药物发现中的有用工具，因为它们插入生物活性肽序列中可以改变侧链的空间方向，主链构象以及最重要的是其生物活性。在本文中，我们提出了一种简单的方法来合成2'，6'-二甲基酪氨酸和2'，6'-二甲基苯基丙氨酸衍生物，作为通过不饱和二酮哌嗪（DKP）中间体进行肽合成的基础。
• US4879398A
  申请人：——

  公开号：US4879398A

  公开（公告）日：1989-11-07