(3S*,4R*)-3,4-dimethyl-1-phenylhex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S*,4R*)-3,4-dimethyl-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dimethyl-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: LHZJCDVHOUQZJG-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 反式-巴豆基硼酸频哪醇酯 在 copper (II)-fluoride 、 lanthanum(III) isopropoxide 、 (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S*,4R*)-3,4-dimethyl-1-phenylhex-5-en-3-ol 、 3,4-dimethyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。

  DOI：

  10.1021/ja047200l

文献信息

• First preparation of allyl vanadium reagents in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) and their application to allylation of carbonyl compounds
  作者：Yasutaka Kataoka、Isamu Makihira、Kazuhide Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01579-1

  日期：1996.9

  Allylation of carbonyl compounds with allyl bromide mediated by a vanadium(II) complex in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) has been accomplished. Coordination of HMPA to a vanadium metal is essential for the stabilization of the allyl vanadium species.

  在THF和HMPA（HMPA =六甲基磷酸三酰胺）的混合溶剂中，钒（II）络合物介导的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化已经完成。HMPA与钒金属的配位对于烯丙基钒物种的稳定化至关重要。
• Highly Diastereoselective Addition of Allyltitanocenes to Ketones
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802340

  日期：2009.3.2

  method for the highly diastereoselective preparation of anti tertiary homoallylic alcohols has been developed. The reaction of allyltitanocenes, generated by the reductive titanation of various allylic substrates with a titanocene(II) species, with a variety of ketones produced the anti tertiary homoallylic alcohols in good diastereoselectivity, even when using sterically less congested ketones (see scheme;

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。
• Catalytic Enantioselective Allylboration of Ketones
  作者：Reiko Wada、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja047200l

  日期：2004.7.1

  The first example of catalytic enantioselective allylboration and crotylboration of simple ketones is described. High enantioselectivity (up to 93% ee) was obtained using 3 mol % CuF-iPr-DuPHOS as a chiral catalyst and 4.5 mol % La(OiPr)3 as a cocatalyst. Mechanistic studies strongly suggested that the active nucleophile of the present reaction is an allylcopper, and that La(OiPr)3 facilitates the

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。