(E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: ZTZRAHNPTURTQD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-(4-吗啉)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到(E)-1-(thiophen-2-yl)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环查耳酮作为多靶点抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，通过克莱森-施密特缩合设计并合成了一系列查尔酮（1a–d、2a–d、3a–d、4a–d和5a–d ）。此外，还使用 ​​UV-Vis、FT IR、 1 H NMR、13 C NMR、MS 光谱数据和元素分析阐明了它们的化学结构。随后，评估了所有查耳酮的抗胆碱酯酶、酪氨酸酶、脲酶抑制活性和抗氧化活性。通过与加兰他敏 (IC 50 ) 比较，所有查耳酮对 BChE 的抑制潜力在 IC 50 值范围内为 7.18 ± 0.43 至 29.62 ± 0.30 μM46.06 ± 0.10 μM）作为参比药物。此外，化合物2c、3c、4c、4b和4d对 AChE 和 BChE 酶均表现出高抗胆碱酯酶活性。酪氨酸酶抑制活性结果表明，与曲酸相比，三种化合物（IC 50 1.75 ± 0.83 μM for 2b、IC 50 2.24 ± 0.11 μM for 3b和 IC 50 1.90

  DOI：

  10.1002/jmr.3020

文献信息

• Chalcones bearing <scp>nitrogen‐containing</scp> heterocyclics as <scp>multi‐targeted</scp> inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Yusuf Sıcak、Hüseyin Kekeçmuhammed、Ayşegül Karaküçük‐İyidoğan、Tuğba Taşkın‐Tok、Emine Elçin Oruç‐Emre、Mehmet Öztürk

  DOI：10.1002/jmr.3020

  日期：2023.7

  structure–activity relationship for compounds was also described. Furthermore, molecular modeling studies, including molecular docking, absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET), and pharmacophore analyses of compounds, gave important information about the interactions and drug-likeness properties. As a result, all chalcones exhibited suitable ADMET findings, predicting good oral bioavailability

  在这项工作中，通过克莱森-施密特缩合设计并合成了一系列查尔酮（1a–d、2a–d、3a–d、4a–d和5a–d ）。此外，还使用 ​​UV-Vis、FT IR、 1 H NMR、13 C NMR、MS 光谱数据和元素分析阐明了它们的化学结构。随后，评估了所有查耳酮的抗胆碱酯酶、酪氨酸酶、脲酶抑制活性和抗氧化活性。通过与加兰他敏 (IC 50 ) 比较，所有查耳酮对 BChE 的抑制潜力在 IC 50 值范围内为 7.18 ± 0.43 至 29.62 ± 0.30 μM46.06 ± 0.10 μM）作为参比药物。此外，化合物2c、3c、4c、4b和4d对 AChE 和 BChE 酶均表现出高抗胆碱酯酶活性。酪氨酸酶抑制活性结果表明，与曲酸相比，三种化合物（IC 50 1.75 ± 0.83 μM for 2b、IC 50 2.24 ± 0.11 μM for 3b和 IC 50 1.90