N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methoxybenzenesulfonamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methoxybenzenesulfonamide)
• 英文别名: tris[2-(4-methoxy(phenylsulfonamido))ethyl]amine；N-[2-[bis[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₉S₃
• 分子量: 656.802
• InChiKey: QYPLMLUWWMOJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基醋酸铵 、 iron(II) acetate 、 N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methoxybenzenesulfonamide) 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基三脚架：通过配体修饰来调节氧化还原电位。

  摘要：

  基于四齿磺酰胺基三脚架N，N'，N“-[2,2'，2”-硝腈（乙烷-2,1-二基）]-tris-（{ R-Ph}-磺酰胺基）。这些络合物的不同之处在于芳基环上的取代基，并通过X射线衍射法对其分子结构进行了全面表征。所有的配合物都是五坐标的，具有三角双锥体的几何形状。观察到每个配体的电子效应（通过对位取代基的哈米特常数给出）与FeII / FeIII氧化还原对的电势之间存在线性关系，这可以通过循环伏安法测定。发现该配合物的氧化还原电势范围跨越约160mV。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.09.014
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(4-methoxybenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基三脚架：通过配体修饰来调节氧化还原电位。

  摘要：

  基于四齿磺酰胺基三脚架N，N'，N“-[2,2'，2”-硝腈（乙烷-2,1-二基）]-tris-（{ R-Ph}-磺酰胺基）。这些络合物的不同之处在于芳基环上的取代基，并通过X射线衍射法对其分子结构进行了全面表征。所有的配合物都是五坐标的，具有三角双锥体的几何形状。观察到每个配体的电子效应（通过对位取代基的哈米特常数给出）与FeII / FeIII氧化还原对的电势之间存在线性关系，这可以通过循环伏安法测定。发现该配合物的氧化还原电势范围跨越约160mV。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.09.014

文献信息

• Structure/Activity Study of Tris(2-aminoethyl)amine-Derived Translocases for Phosphatidylcholine
  作者：J. Middleton Boon、Timothy N. Lambert、Bradley D. Smith、Alicia M. Beatty、Vesela Ugrinova、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/jo016416s

  日期：2002.4.1

  Sulfonamide and amide derivatives of tris(aminoethyl)amine (TREN) are known to facilitate phospholipid translocation across vesicle and erythrocyte membranes; that is, they act as synthetic translocases. In this report, a number of new TREN-based translocases are evaluated for their abilities to bind phosphatidylcholine and translocate a fluorescent phosphatidylcholine probe. Association constants were determined from H-1 NMR titration experiments, and translocation half-lives were determined via 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl (NBD)/dithionite quenching assays. A rough correlation exists between translocase/phosphatidylcholine association constants and translocation half-lives. The tris-sulfonamide translocases are superior to the tris-amide versions because they associate more strongly with the phospholipid headgroup. The stronger association is due to the increased acidity of the sulfonamide NHs as well as a molecular geometry (as shown by X-ray crystallography) that is able to form tridentate complexes with one of the phosphate oxygens. Two fluorescent translocase analogues were synthesized and used to characterize membrane partitioning properties. The results indicate that the facilitated translocation of phospholipids by TREN-derived translocases is due to the formation of hydrogen-bonded complexes with the phospholipid headgroups. In the case of zwitterionic phosphatidylcholine, it is the neutral form of the translocases that rapidly associates with the phosphate portion of the phosphocholine headgroup. Complexation masks the headgroup polarity and promotes diffusion of the phospholipid-translocase complex across the lipophilic interior of the membrane.
• Sulfonamido tripods: Tuning redox potentials via ligand modifications
  作者：Nathanael Lau、Joseph W. Ziller、A.S. Borovik

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.014

  日期：2015.1

  ligands based on the tetradentate sulfonamido tripod N,N',N"-[2,2',2"-nitrilotris(ethane-2,1-diyl)]-tris-(R-Ph}-sulfonamido). These complexes differ by the substituent on the aryl rings and were fully characterized, including their molecular structures via X-ray diffraction methods. All the complexes were five-coordinate with trigonal bipyramidal geometry. A linear correlation was observed between

  基于四齿磺酰胺基三脚架N，N'，N“-[2,2'，2”-硝腈（乙烷-2,1-二基）]-tris-（ R-Ph}-磺酰胺基）。这些络合物的不同之处在于芳基环上的取代基，并通过X射线衍射法对其分子结构进行了全面表征。所有的配合物都是五坐标的，具有三角双锥体的几何形状。观察到每个配体的电子效应（通过对位取代基的哈米特常数给出）与FeII / FeIII氧化还原对的电势之间存在线性关系，这可以通过循环伏安法测定。发现该配合物的氧化还原电势范围跨越约160mV。