3-(3-methylphenylsulfonyl)amino-6-isopropyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenylsulfonyl)amino-6-isopropyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxo-6-propan-2-ylpyridin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 420.53
• InChiKey: GROIPRBHJFBSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenylsulfonyl)amino-6-isopropyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(3-Methylphenylsulfonyl)amino-6-isopropyl-1-(carboxymethyl)-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl aminoguanidines and alkoxyguanidines and their use as protease inhibitors

  摘要：

  描述了氨基胍和烷氧基胍化合物，包括式VII的化合物： 其中X为O或NR9，Het，R1，R7，R8，R12-R15，Ra，Rb，Rc，Z和n在说明书中列出，以及其水合物，溶剂合物或药学上可接受的盐，其抑制蛋白酶如凝血酶。还描述了制备这种化合物的方法。该发明的化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如胰蛋白酶、凝血酶、纤溶酶和Xa因子。某些化合物通过直接、选择性地抑制凝血酶表现出抗血栓活性。该发明包括一种用于在哺乳动物中抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物，包括一种该发明的化合物在药学上可接受的载体中。该发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理上连接到用于血液采集、血液循环和血液储存设备的材料中，如导管、血液透析机、血液采集注射器和管道、血管内支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。

  公开号：

  US06350764B2
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-isopropyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone 、 间甲苯磺酰氯 在 crude product 、 二氯甲烷 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以The evaporated filtrate gave the title compound (1.24 g, 88%) as a tan solid的产率得到3-(3-methylphenylsulfonyl)amino-6-isopropyl-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl aminoguanidines and alkoxyguanidines and their use as protease inhibitors

  摘要：

  描述了氨基胍和烷氧基胍化合物，包括公式VII的化合物：其中X为O或NR9，Het，R1，R7，R8，R12-R15，Ra，Rb，Rc，Z和n在规范中设置，以及其水合物，溶剂化物或药学上可接受的盐，可抑制蛋白酶酶，如凝血酶。还描述了制备这种化合物的方法。该发明的化合物是蛋白酶的强力抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如胰蛋白酶，凝血酶，纤溶酶和Xa因子。其中某些化合物通过直接、选择性抑制凝血酶表现出抗血栓活性。该发明包括一种用于抑制哺乳动物中的血小板丢失、抑制血小板聚集、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓子形成的组合物，其中包含该发明的化合物和药学上可接受的载体。该发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于血液收集、血液循环和血液储存的器械制造中使用的材料中，如导管、血液透析机、血液采集注射器和管道、血管支架。此外，这些化合物可以被可检测标记并用于体内血栓的成像。

  公开号：

  US07402586B2

文献信息

• Heteroaryl aminoguanidine and alkoxyguanidines and their use as protease inhibitors
  申请人：Lu Tianbao

  公开号：US20060211719A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Aminoguanidine and alkoxyguanidine compounds are described, including compounds of the Formula VII: wherein X is O or NR 9 and Het, R 1 , R 7 , R 8 , R 12 -R 15 , R a , R b , R c , Z, and n are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit proteolytic enzymes such as thrombin. Also described are methods for preparing such compounds. The compounds of the invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, thrombin, plasmin and factor Xa. Certain of the compounds exhibit antithrombotic activity via direct, selective inhibition of thrombin. The invention includes a composition for inhibiting loss of blood platelets, inhibiting formation of blood platelet aggregates, inhibiting formation of fibrin, inhibiting thrombus formation, and inhibiting embolus formation in a mammal, comprising a compound of the invention in a pharmaceutically acceptable carrier. Other uses of compounds of the invention are as anticoagulants either embedded in or physically linked to materials used in the manufacture of devices used in blood collection, blood circulation, and blood storage, such as catheters, blood dialysis machines, blood collection syringes and tubes, blood lines and stents. Additionally, the compounds can be detectably labeled and employed for in vivo imaging of thrombi.

  本文描述了氨基胍和烷氧基胍类化合物，包括式VII的化合物：其中X为O或NR9，Het、R1、R7、R8、R12-R15、Ra、Rb、Rc、Z和n在规范中列出，以及其水合物、溶剂化合物或药学上可接受的盐，可抑制蛋白酶，如凝血酶。还描述了制备这种化合物的方法。该发明的化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是类胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如胰蛋白酶、凝血酶、纤溶酶和Xa因子。其中某些化合物通过直接、选择性地抑制凝血酶表现出抗血栓作用。该发明包括一种组合物，用于抑制哺乳动物中的血小板丢失、抑制血小板聚集、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓子形成，其包括该发明的化合物和药学上可接受的载体。该发明的化合物的其他用途是作为抗凝剂嵌入或物理连接到用于血液采集、血液循环和血液储存的器械的制造材料中，如导管、血液透析机、血液采集注射器和管子、血液管路和支架。此外，这些化合物可以被标记并用于体内血栓的成像。
• US6037356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROARYL AMINOGUANIDINES AND ALKOXYGUANIDINES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1036063B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• US6037356A
  申请人：——

  公开号：US6037356A

  公开（公告）日：2000-03-14
• US6245763B1
  申请人：——

  公开号：US6245763B1

  公开（公告）日：2001-06-12