SB 258741

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SB 258741
• 英文别名: (R)-4-methyl-1-(2-(1-(m-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)ethyl)piperidine；SB 269970；SB-258741；(R)-4-Methyl-1-(2-(1-(3-methylphenylsulfonyl)-pyrrolidin-2-yl)-ethyl)-piperidine；4-Methyl-1-{2-[1-(toluene-3-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-ethyl}-piperidine；4-methyl-1-[2-[(2R)-1-(3-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]piperidine
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 350.525
• InChiKey: YVWGGGGMRDLOGA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methanesulfonyloxy-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid, tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.01 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 SB 258741
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Potent, and Selective 5-HT₇ Antagonist:  (R)-3-(2-(2-(4-Methylpiperidin-1-yl)ethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)phenol (SB-269970)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm991151j

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkene Amination/Intermolecular Heck-Type Coupling Cascade
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja211272v

  日期：2012.2.1

  Enantioselective copper-catalyzed cyclization of γ-alkenylsulfonamides and a δ-alkenylsulfonamide in the presence of a range of vinyl arenes results in variously functionalized 2-substituted chiral nitrogen heterocycles via a formal alkene C-H functionalization process. Application of this reaction to the concise synthesis of a 5-HT(7) receptor antagonist is demonstrated.

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DU SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048681A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) Sulphonamide compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein: Ar is an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic or heteroaromatic ring; R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, arylC1-6 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, sulphur or oxygen, the nitrogen atom being substituted by hydrogen, C1-6 alkyl, cycloC3-7alkyl, or an optionally substituted aryl, heteroaryl or arylC1-6 alkyl group; R3 is hydrogen or C1-6 alkyl; X is oxygen, sulphur or a bond; n is 2 or 3; and m is 1 or 2, having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés du sulfonamide de formule (I), dans laquelle Ar est un noyau aromatique ou hétéro-aromatique mono ou bicyclique, éventuellement substitué; R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, aryl-alkyle C1-C6 ou, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, forment un noyau hétérocyclique à 5-7 éléments éventuellement substitué contenant éventuellement un autre hétéroatome choisi entre azote, soufre ou oxygène, l'atome d'azote étant substitué par hydrogène, alkyle C1-C6, cyclo-alkyle C3-C7, ou un groupe aryle, hétéro-aryle ou aryl-alkyle C1-C6 éventuellement substitué; R3 est hydrogène ou alkyle C1-C6; X est oxygène, soufre ou une liaison; n est 2 ou 3; et m est 1 ou 2; ou leurs sels; ces composés ayant une activité pharmaceutique. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  （中文）式（I）的磺酰胺化合物或其盐，其中：Ar是可选取代的单环或双环芳香或杂芳香环；R1和R2独立地是氢，C1-6烷基，芳基C1-6烷基或与它们连接的氮原子一起形成可选取代的5-至7元杂环，其中还可含有从氮、硫或氧中选择的进一步杂原子，氮原子被氢、C1-6烷基、环C3-7烷基或可选取代的芳基、杂芳基或芳基C1-6烷基基团所取代；R3是氢或C1-6烷基；X是氧、硫或键；n为2或3；m为1或2，具有药理活性，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Compounds having serotonin 5-ht17 receptor antagonist activity and muscarinic m4 receptor agonist activity and their use in the treatment of psychotic disorders
  申请人：Lizos Evangelou Dimitrios

  公开号：US20060199978A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to novel treatments for schizophrenia, based on the concept of identifying agents capable of selectively binding to the serotonin 5-HT 7 and muscarinic M 4 receptors and the use of such compounds in treating schizophrenia. The present invention also relates to novel amidine compounds for treating schizophrenia, a method of manufacturing such compounds, pharmaceutical formulations comprising said compounds, as well as medical uses and methods of treatment using said compounds.

  本发明涉及精神分裂症的新型治疗方法，其概念是确定能够选择性地与血清素 5-HT 7 和毒蕈碱 M 4 受体的药剂，并利用此类化合物治疗精神分裂症。本发明还涉及用于治疗精神分裂症的新型脒类化合物、制造此类化合物的方法、包含所述化合物的药物制剂，以及使用所述化合物的医疗用途和治疗方法。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0912512A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• COMBINATION 5-HT7 RECEPTOR ANTAGONIST AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITOR THERAPY
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2052251B1

  公开（公告）日：2019-08-07