diisopropyl 2,2-dibromomalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2,2-dibromomalonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2,2-dibromopropanedioate
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 346.016
• InChiKey: CHMHYMNGDQJBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,2-dibromomalonate 、 苄烯丙二腈 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到diisopropyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过光氧化还原催化通过双-SET诱导二溴丙二酸酯与烯烃的环丙烷化。

  摘要：

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08203f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到diisopropyl 2,2-dibromomalonate
  参考文献：
  名称：

  可见光通过光氧化还原催化通过双-SET诱导二溴丙二酸酯与烯烃的环丙烷化。

  摘要：

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc08203f

文献信息

• 一种α-杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111116475A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种α‑杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法，属于有机合成技术领域，该方法以α‑杂环羰基化合物为原料，加入溴化试剂、溶剂和小分子催化剂，在光照射下反应，即得到相应的产物。本发明方法具有收率高、操作简便、反应条件温和、底物适应性广等优点。
• The functionalization of a cascade of C(sp²)–H/C(sp³)–H bonds: synthesis of fused dihydropyrazoles via visible-light photoredox catalysis
  作者：Jian Cheng、Pan Xu、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc06410h

  日期：——

  The functionalization of a cascade of C(sp2)-H/C(sp3)-H bonds in aldehyde hydrazones with simple 2,2-dibromo-1,3-dicarbonyls was achieved via visible-light photoredox catalysis. This method, which involves free radical addition, polar crossover and...

  通过可见光光氧化还原催化，在醛中具有简单的2,2-二溴-1,3-二羰基的C（sp2）-H / C（sp3）-H键级联功能化。该方法涉及自由基加成，极性交叉和...
• Relay photocatalytic cascade reactions: synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> double C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Jian Cheng、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c7cc09820k

  日期：——

  A relay photoredox catalysis strategy concomitant with [1,5] hydrogen atom transfer has been applied in the construction of a biologically important indolo[2,1-a]isoquinoline framework via a cascade reaction. This reaction enables double C(sp3)–H bond functionalization and formation of two carbon–carbon double bonds from readily available starting materials in an efficient and step-economical manner

  与[1,5]氢原子转移相伴的继发性光氧化还原催化策略已通过级联反应用于构建具有重要生物学意义的吲哚[2,1- a ]异喹啉骨架。该反应可实现双C（sp 3）-H键官能化，并以有效和分步经济的方式从容易获得的起始原料中形成两个碳-碳双键。
• Photocatalytic Regioselective [2 + 2 + 1] Radical Annulation of Alkenes with <i>tert</i>-Butyl Nitrite and <i>gem</i>-Dihalides
  作者：Jiupeng Liu、Shuo Tang、Huayan Xu、Ruoyu Zhang、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03635

  日期：2022.12.30

  A visible-light photocatalytic regioselective [2 + 2 + 1] radical annulation reaction of alkenes, tert-butyl nitrite, and gem-dihalides has been developed. The protocol provides an efficient and practical approach to obtain isoxazolines in good yields under mild conditions. Significantly, gem-dihalides serve as C1 synthons, while cheap tert-butyl nitrite acts as an ideal “N–O” synthon.

  开发了烯烃、亚硝酸叔丁酯和偕二卤化物的可见光光催化区域选择性 [2 + 2 + 1] 自由基环化反应。该协议提供了一种有效且实用的方法，可以在温和条件下以良好的收率获得异恶唑啉。值得注意的是，宝石二卤化物可作为 C1 合成子，而廉价的亚硝酸叔丁酯可作为理想的“N-O”合成子。
• Photoredox Divergent 1,2-Difunctionalization of Alkenes with <i>gem</i>-Dibromides
  作者：Jian Cheng、Yixiang Cheng、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03371

  日期：2017.12.1

  The redox neutral photocatalytic divergent radical 1,2-difunctionalization of a wide array of structurally varied alkenes with gem-dibromides is presented. On the basis of the electronic effect of alkenes, predictable 1,2-carboxygenation and 1,2-carbohalogenation of alkenes are readily available regardless of steric effect. This protocol affords a practical approach to the biologically important furan skeleton. It is distinguished by good regioselectivity, good functional group compatibility, and late-stage modification and thus signifies an important step forward to divergent radical difunctionalization of alkenes.