(E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine sulfide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine sulfide)
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1,2-bis(diphenylthiophosphinyl)ethene；(E)-bis(diphenylthiophosphininyl)-1-phenylethene；[(E)-2-diphenylphosphinothioyl-1-phenylethenyl]-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；[(E)-2-diphenylphosphinothioyl-1-phenylethenyl]-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₃₂H₂₆P₂S₂
• 分子量: 536.638
• InChiKey: FJYMMAUDWCRZAA-HMZBKAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine sulfide) 在 偶氮二异丁腈 、 三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(E)-1-phenyl-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱与二膦烷介导的末端炔烃立体选择性二磷酸化

  摘要：

  布朗斯台德碱介导的末端炔烃与二膦烷的立体选择性二磷酸化以高收率递送相应的（E）-1,2-二膦基乙烯。芳族炔烃的反应在催化量的LiO- t- Bu存在下有效发生，而在脂肪族底物的情况下，MN（TMS）2（M = Li或Na）给出更好的结果。布朗斯台德碱介导的实验方案可以很好地替代先前的过渡金属催化或自由基促进的方法，以催化和配位化学领域中令人关注的1,2-二膦基乙烯构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01209
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine sulfide)
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱与二膦烷介导的末端炔烃立体选择性二磷酸化

  摘要：

  布朗斯台德碱介导的末端炔烃与二膦烷的立体选择性二磷酸化以高收率递送相应的（E）-1,2-二膦基乙烯。芳族炔烃的反应在催化量的LiO- t- Bu存在下有效发生，而在脂肪族底物的情况下，MN（TMS）2（M = Li或Na）给出更好的结果。布朗斯台德碱介导的实验方案可以很好地替代先前的过渡金属催化或自由基促进的方法，以催化和配位化学领域中令人关注的1,2-二膦基乙烯构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01209

文献信息

• Reductive Rearrangement of Tetraphenyldiphosphine Disulfide To Trigger the Bisthiophosphinylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yuki Sato、Misaki Nishimura、Shin‐ichi Kawaguchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201900073

  日期：2019.5.10

  development of new synthetic methods by using air‐stable sources of phosphorus. In this respect, a synthetic method that is based on a reductive rearrangement and is capable of converting air‐stable pentavalent phosphorus compounds into reactive trivalent phosphorus compounds is a powerful tool. Tetraphenyldiphosphine disulfide, which is a shelf‐stable solid, was the focus of this study, and it was

  通过使用空气稳定的磷源，轻松合成有机磷化合物对于开发新的合成方法至关重要。在这方面，一种基于还原性重排并能够将空气稳定的五价磷化合物转化为反应性三价磷化合物的合成方法是一种强大的工具。四苯二膦二硫化物是一种耐贮存的固体，是本研究的重点，已证明它会进行还原性重排，从而引发各种烯烃（例如末端，环状，内部和支链烯烃）的双硫代膦酰基化反应，当没有任何催化剂，碱或添加剂时，三烯和末端炔烃。
• Synthesis of (E)-1,2-Diphosphanylethene Derivatives from Alkynes by Radical Addition of Tetraorganodiphosphane Generated In Situ
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200462603

  日期：2005.3.4