4'-chloro-3-(4-chlorocinnamoyl)-5-hydroxy-2-styrylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4'-chloro-3-(4-chlorocinnamoyl)-5-hydroxy-2-styrylchromone
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-5-hydroxychromen-4-one
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 463.317
• InChiKey: XFZHBCAJQCZHQO-VOMDNODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-3-(4-chlorocinnamoyl)-5-hydroxy-2-styrylchromone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xanthenedione Derivatives, New Promising Antioxidant and Acetylcholinesterase Inhibitor Agents

  摘要：

  天然和人工合成的氧杂蒽酮衍生物以其抗氧化剂和/或酶抑制剂的能力而闻名。本文旨在介绍一种合成氧杂蒽酮衍生物的成功方法，并研究其芳香化生成氧杂蒽酮的过程。此外，还评估了它们还原Fe（III）、清除DPPH自由基和抑制乙酰胆碱酯酶的能力。结果表明，带有儿茶酚单元的氧杂蒽酮衍生物5e的还原能力比BHT高，与槲皮素相似，具有强效的DPPH清除活性（EC50 = 3.79 ± 0.06 µM），与加兰他敏（IC50 = 211.8 ± 9.5 µM）相比，也是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC50 = 31.0 ± 0.09 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules19068317
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4'-chloro-3-(4-chlorocinnamoyl)-5-hydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method

  摘要：

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。

  DOI：

  10.1039/a908539d

文献信息

• A Novel Short-Step Synthesis of New Xanthenedione Derivatives from the Cyclization of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones
  作者：Artur Silva、Diana Pinto、Ana Seca、Stéphanie Leal、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1261172

  日期：2011.9

  Novel (E)-3-aryl-4-benzylidene-8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-diones are prepared by the cyclization of (E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones efficiently catalyzed with boron tribromide. The (E,E)-3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones are obtained from the Baker-Venkataraman rearrangement of (E,E)-2-acetyl-1,3-phenylene bis(3-phenylacrylate), which is greatly improved under microwave irradiation.

  新型(E)-3-芳基-4-亚苄基-8-羟基-3,4-二氢-1H-氧杂蒽-1,9(2H)-二酮是由(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮在三溴化硼的高效催化下环化制备的。(E,E)-3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮是由(E,E)-2-乙酰基-1,3-亚苯基双(3-苯基丙烯酸酯)的贝克-文卡塔拉曼重排反应得到的，该反应在微波辐照下得到极大改善。
• A convenient synthesis of new (E)-5-hydroxy-2-styrylchromones by modifications of the Baker–Venkataraman method
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Jose´ A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/a908539d

  日期：——

  New 5-hydroxy-2-styrylchromones and 3-cinnamoyl-5-hydroxy-2-styrylchromones have been prepared by modifications of the Baker–Venkataraman method. All compounds were fully characterized using several 1D and 2D NMR techniques. The E stereochemistry of the double bonds of all the 5-hydroxy-2-styrylchromones and the conformational features of those substituted in the 2′ and 2″ positions were unambiguously established by NOE experiments.

  新的 通过修饰制备了 5-羟基-2-苯乙烯基色酮和 3-肉桂酰基-5-羟基-2-苯乙烯基色酮 Baker-Venkataraman 方法。所有化合物均使用多种 1D 和 2D NMR 技术进行了全面表征。 所有5-羟基-2-苯乙烯色酮双键的E立体化学和构象 特征 被替换的人中 在 2-2 和 2-3 位置 是通过 NOE 实验明确建立的。
• Xanthenedione Derivatives, New Promising Antioxidant and Acetylcholinesterase Inhibitor Agents
  作者：Ana Seca、Stephanie Leal、Diana Pinto、Maria Barreto、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules19068317

  日期：——

  Natural and synthetic xanthone derivatives are well-known for their ability to act as antioxidants and/or enzyme inhibitors. This paper aims to present a successful synthetic methodology towards xanthenedione derivatives and the study of their aromatization to xanthones. Additionally their ability to reduce Fe(III), to scavenge DPPH radicals and to inhibit AChE was evaluated. The results demonstrated that xanthenedione derivative 5e, bearing a catechol unit, showed higher reduction capacity than BHT and similar to quercetin, strong DPPH scavenging activity (EC50 = 3.79 ± 0.06 µM) and it was also showed to be a potent AChEI (IC50 = 31.0 ± 0.09 µM) when compared to galantamine (IC50 = 211.8 ± 9.5 µM).

  天然和人工合成的氧杂蒽酮衍生物以其抗氧化剂和/或酶抑制剂的能力而闻名。本文旨在介绍一种合成氧杂蒽酮衍生物的成功方法，并研究其芳香化生成氧杂蒽酮的过程。此外，还评估了它们还原Fe（III）、清除DPPH自由基和抑制乙酰胆碱酯酶的能力。结果表明，带有儿茶酚单元的氧杂蒽酮衍生物5e的还原能力比BHT高，与槲皮素相似，具有强效的DPPH清除活性（EC50 = 3.79 ± 0.06 µM），与加兰他敏（IC50 = 211.8 ± 9.5 µM）相比，也是一种有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC50 = 31.0 ± 0.09 µM）。