N-(4-chlorocinnamoyl)-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorocinnamoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: [4-chloro-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: ZSQJDNQVKSHNQV-KXKDPZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-chlorocinnamoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of N-Phenylpropenoyl-l-amino Acids as Potent and Selective Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitors for Parkinson’s Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00578

文献信息

• Identification of inhibitors of UDP-galactopyranose mutase <i>via</i> combinatorial <i>in situ</i> screening
  作者：Jian Fu、Huixiao Fu、Yufen Xia、Inès N'Go、Jun Cao、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00138h

  日期：——

  An in situ screening assay for UDP-galactopyranose mutase (UGM, an essential enzyme of M. tuberculosis cell wall biosynthesis) has been developed to discover novel UGM inhibitors. The approach is based on the amide-forming reaction of an amino acid core with various cinnamic acids, followed by a direct fluorescence polarization assay to identify the best UGM binders without isolation and purification

  已开发出一种针对UDP-吡喃半乳糖突变酶（UGM，结核分枝杆菌细胞壁生物合成的必需酶）的原位筛选测定法，以发现新型的UGM抑制剂。该方法基于氨基酸核心与各种肉桂酸的酰胺形成反应，然后进行直接荧光偏振分析以鉴定最佳的UGM结合剂，而无需分离和纯化所筛选的配体。该测定使我们能够以384孔板形式进行一锅高通量合成和酶抑制剂的筛选。通过该技术成功鉴定了UGM配体，并从体外的纯合成化合物确定了其抑制水平并进行全细胞抗菌测定。这项研究为设计酰胺结构作为新的UGM抑制剂和抗分枝杆菌剂提供了蓝图。
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0- -形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• US4650785A
  申请人：——

  公开号：US4650785A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US4670584A
  申请人：——

  公开号：US4670584A

  公开（公告）日：1987-06-02