2-benzoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2S)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZRQDJRGTFILTFR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸钠 、 2-benzoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 manganese(II) bromide 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到2-benzoylmethyl-5-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖苷的电化学三氟甲基化

  摘要：

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01318
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 苯甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-benzoylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖苷的电化学三氟甲基化

  摘要：

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01318

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。