rac-(5aR,8aS)-5-((allyloxy)carbonyl)-4-methyl-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2,2a,3-triazaacenaphthylen-2-ium acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: rac-(5aR,8aS)-5-((allyloxy)carbonyl)-4-methyl-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2,2a,3-triazaacenaphthylen-2-ium acetate
• 英文别名: 5-((allyloxy)carbonyl)-4-methyl-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2,2a',3-triazaacenaphthylen-2-ium acetate；acetic acid;prop-2-enyl (4S,8R)-10-methyl-2,11,12-triazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,9-diene-9-carboxylate
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.376
• InChiKey: IWQKHHYFBBLYCE-VZXYPILPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(5aR,8aS)-5-((allyloxy)carbonyl)-4-methyl-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2,2a,3-triazaacenaphthylen-2-ium acetate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 在 吗啉 、 sodium sulfate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以55.8 mg的产率得到rac-(5aR,8aS)-5-((allyloxy)carbonyl)-4-methyl-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-2,2a,3-triazaacenaphthylen-2-ium acetate
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对cylindrospermopsin生物碱。

  摘要：

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。

  DOI：

  10.1039/c0cc05034b