2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]-N-(2-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₆
• 分子量: 498.495
• InChiKey: KSJDVHZUSUZYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素-苯并恶唑衍生物：合成，光物理和NLO性质

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列新颖的D - π -A结构香豆素-苯并恶唑衍生物。通过Z扫描测量研究了香豆素衍生物在DMSO中的三阶NLO性质，并通过实验和理论计算方法研究了该化合物的光物理性质。结果表明，在香豆素的多个活性位点引入特定的官能团减少了π - π分子间的堆积，而推挽结构的形成降低了整个分子的E-间隙。基于发色团4c且具有最大非线性吸收系数的出色的三阶NLO响应为50.64×10-13  esu和最大的二阶NLO超极化率是7.12×10 -30  esu。通过DFT，TDDFT和ZINDO计算也证实了实验结果。我们的结果表明，香豆素荧光染料是用于NLO应用的有前途的候选材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.01.010

文献信息

• 3-(2-苯并恶唑)香豆素酰胺化合物及其制备 方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108752327B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种3‑(2‑苯并恶唑)香豆素酰胺化合物及其制备方法和在作为三阶非线性光学材料的应用，所述的制备方法为：首先将取代水杨醛、氰基乙酸乙酯与4‑羧基‑2‑氨基苯酚在有机酸催化下，于醇类溶剂A中反应制得3‑(2‑苯并恶唑)香豆素羧酸化合物；再与草酰氯在DMF的催化下，于氯代溶剂B中进行反应制得3‑(2‑苯并恶唑)香豆素酰氯化合物；最后与胺在无机碱的作用下，于有机溶剂C中反应制得式(I)结构的目标化合物。该制备方法路线短、原料易得、工艺简单、反应条件温和等优点，同时开拓了3‑(2‑苯并恶唑)‑香豆素酰胺化合物在三阶非线性光学中的应用，具有较大的实施价值和良好的社会经济效益。
• New Coumarin-benzoxazole derivatives: Synthesis, photophysical and NLO properties
  作者：Jian Sun、Mingming Zheng、Jianhong Jia、Wenbiao Wang、Yanhong Cui、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.010

  日期：2019.5

  In this work, a series of novel D-π-A structure coumarin-benzoxazole derivatives have been synthesized. The third-order NLO properties of the coumarin derivatives in DMSO are investigated by Z-scan measurement, and the photophysical properties of the compounds are studied through experimental and theoretical calculation methods. The results showed that the introducing specific functional groups at

  在这项工作中，合成了一系列新颖的D - π -A结构香豆素-苯并恶唑衍生物。通过Z扫描测量研究了香豆素衍生物在DMSO中的三阶NLO性质，并通过实验和理论计算方法研究了该化合物的光物理性质。结果表明，在香豆素的多个活性位点引入特定的官能团减少了π - π分子间的堆积，而推挽结构的形成降低了整个分子的E-间隙。基于发色团4c且具有最大非线性吸收系数的出色的三阶NLO响应为50.64×10-13  esu和最大的二阶NLO超极化率是7.12×10 -30  esu。通过DFT，TDDFT和ZINDO计算也证实了实验结果。我们的结果表明，香豆素荧光染料是用于NLO应用的有前途的候选材料。