ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-(((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-(((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₄O₃S
• 分子量: 466.536
• InChiKey: NXAQHFGGKBSCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-(((5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)thio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有1,3,4-恶二唑部分的新型monastrol类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，作为monastrol类似物。根据NCI（USA）方案，筛选了这些新化合物对60种癌细胞系的细胞毒活性。进一步针对最敏感的细胞系白血病HL-60（TB）和MOLT-4检测了7种化合物。活性最高的化合物对HL-60（TB）的 抗性为9m（IC 50  = 56 nM），对MOLT-4的活性为9n（IC 50 = 80 nM），比蒙那那尔更强（分别为IC 50  = 147和215 nM）。9m处理的HL-60（TB）细胞和9n处理的MOLT-4细胞的细胞周期分析 如膜联蛋白V-FITC染色所显示的，显示出在G2 / M期的细胞周期停滞和促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.026

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of new monastrol analogues bearing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Fatma A.F. Ragab、Sahar M. Abou-Seri、Salah A. Abdel-Aziz、Abdallah M. Alfayomy、Mohamed Aboelmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.026

  日期：2017.9

  A series of dihydropyrimidine (DHPM) derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed and synthesized as monastrol analogues. The new compounds were screened for their cytotoxic activity toward 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Seven compounds were further examined against the most sensitive cell lines, leukemia HL-60(TB) and MOLT-4. The most active compounds were 9m against

  设计并合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，作为monastrol类似物。根据NCI（USA）方案，筛选了这些新化合物对60种癌细胞系的细胞毒活性。进一步针对最敏感的细胞系白血病HL-60（TB）和MOLT-4检测了7种化合物。活性最高的化合物对HL-60（TB）的 抗性为9m（IC 50  = 56 nM），对MOLT-4的活性为9n（IC 50 = 80 nM），比蒙那那尔更强（分别为IC 50  = 147和215 nM）。9m处理的HL-60（TB）细胞和9n处理的MOLT-4细胞的细胞周期分析 如膜联蛋白V-FITC染色所显示的，显示出在G2 / M期的细胞周期停滞和促凋亡活性。