5-chloro-N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₃
• 分子量: 278.655
• InChiKey: UDMQZSCSRBPRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-N-(2-nitrophenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamides 的合成、抗分枝杆菌活性和体外细胞毒性

  摘要：

  5-氯吡嗪酰胺 (5-Cl-PZA) 是分枝杆菌脂肪酸合酶 I 的抑制剂，在体外具有广谱抗分枝杆菌活性。一些在吡嗪和苯基核上具有不同取代基的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺对结核分枝杆菌具有显着的体外活性。为了测试结合 5-Cl-PZA 和苯胺基序的结构的活性，合成了一系列三十个 5-氯-N-苯基吡嗪-2-甲酰胺，在苯环上具有各种取代基 R，并针对结核分枝杆菌 H37Rv 进行筛选， M. kansasii 和两个 M. avium 菌株。大多数化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的活性范围为 MIC = 1.56–6.25 µg/mL，只有三种衍生物无活性。分子的苯基部分耐受许多不同的取代基，同时保持活性。具有羟基取代基的化合物的体外细胞毒性降低，优选与其他亲水性取代基组合。5-氯-N-(5-氯-2-羟基苯基)吡嗪-2-甲酰胺 (21) 抑制所有测试菌株（MIC = 1.56 µg/mL 结核分枝杆菌；12

  DOI：

  10.3390/molecules181214807

文献信息

• Synthesis, Antimycobacterial Activity and In Vitro Cytotoxicity of 5-Chloro-N-phenylpyrazine-2-carboxamides
  作者：Jan Zitko、Barbora Servusová、Pavla Paterová、Jana Mandíková、Vladimír Kubíček、Radim Kučera、Veronika Hrabcová、Jiří Kuneš、Ondřej Soukup、Martin Doležal

  DOI：10.3390/molecules181214807

  日期：——

  tuberculosis H37Rv, M. kansasii and two strains of M. avium. Most of the compounds exerted activity against M. tuberculosis H37Rv in the range of MIC = 1.56–6.25 µg/mL and only three derivatives were inactive. The phenyl part of the molecule tolerated many different substituents while maintaining the activity. In vitro cytotoxicity was decreased in compounds with hydroxyl substituents, preferably combined

  5-氯吡嗪酰胺 (5-Cl-PZA) 是分枝杆菌脂肪酸合酶 I 的抑制剂，在体外具有广谱抗分枝杆菌活性。一些在吡嗪和苯基核上具有不同取代基的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺对结核分枝杆菌具有显着的体外活性。为了测试结合 5-Cl-PZA 和苯胺基序的结构的活性，合成了一系列三十个 5-氯-N-苯基吡嗪-2-甲酰胺，在苯环上具有各种取代基 R，并针对结核分枝杆菌 H37Rv 进行筛选， M. kansasii 和两个 M. avium 菌株。大多数化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的活性范围为 MIC = 1.56–6.25 µg/mL，只有三种衍生物无活性。分子的苯基部分耐受许多不同的取代基，同时保持活性。具有羟基取代基的化合物的体外细胞毒性降低，优选与其他亲水性取代基组合。5-氯-N-(5-氯-2-羟基苯基)吡嗪-2-甲酰胺 (21) 抑制所有测试菌株（MIC = 1.56 µg/mL 结核分枝杆菌；12