3-(2,2-dimethyl-3-butenyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-3-butenyl)furan
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LWPNANWITXBWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-furylmethylmagnesium bromide 、 diethyl (3-methylbut-2-en-1-yl) phosphate 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 紫苏烯 、 3-(2,2-dimethyl-3-butenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃甲基溴化镁的区域控制异戊二烯化和香叶基化。3-取代呋喃和2-取代3-甲基呋喃萜的选择性合成

  摘要：

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1446

文献信息

• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。