L-O-benzyl N-(2-benzyloxybenzoyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-O-benzyl N-(2-benzyloxybenzoyl)serine
• 英文别名: (2S)-3-phenylmethoxy-2-[(2-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: PGLJSWBHNHDTEA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O-benzyl N-(2-benzyloxybenzoyl)serine 、 L-His(Bzl)-OMe hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-2-((S)-3-(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)benzamido)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  地精蛋白B的第一个全合成：链霉菌属菌种的混合配体铁载体。NRRL F-4415 †

  摘要：

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob00263k
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 L-O-benzyl N-(2-benzyloxybenzoyl)serine
  参考文献：
  名称：

  地精蛋白B的第一个全合成：链霉菌属菌种的混合配体铁载体。NRRL F-4415 †

  摘要：

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob00263k

文献信息

• The first total synthesis of gobichelin B: a mixed-ligand siderophore of<i>Streptomyces</i>sp. NRRL F-4415
  作者：Perali Ramu Sridhar、B. C. Venkatesh、Shaik Kalesha、Chalapala Sudharani

  DOI：10.1039/c8ob00263k

  日期：——

  The first total synthesis of a structurally diverse mixed ligand siderophore, gobichelin B produced by Streptomyces sp. NRRL F-4415, is reported. The systematic assembly of the building blocks to synthesize Gob-B 1st half and Gob-B 2nd half and subsequent coupling of these two fragments followed by global deprotection using Pearlman's catalyst led to the isolation of gobichelin B in excellent yield

  由链霉菌属菌种生产的结构多样的混合配体铁载体，戈比林B的第一个全合成。报告了NRRL F-4415。所述构建块的系统的组件以合成采空区-B 1第一半和采空区-B 2次使用导致gobichelin B的优异产率和纯度的隔离Pearlman催化剂这两个片段，随后整体去保护的半和随后的偶联。