2-Nitro-2'-hydroxy-3',5'-di(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-Nitro-2'-hydroxy-3',5'-di(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene Acid
• 英文别名: 2-Nitro-2'-hydroxy-3',5'-di(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene；2,4-bis(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-6-(2-nitrophenylazo)-phenol
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 479.579
• InChiKey: CZEIGGLJGJHNCD-QNEJGDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-2'-hydroxy-3',5'-di(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene Acid 以80.2%的产率得到紫外吸收剂 234
  参考文献：
  名称：

  High caustic coupling process for preparing substituted

  摘要：

  制备取代的2-硝基-2'羟基偶氮苯，是通过将一种重酸性水溶性的二氮化酚甲酰胺加入一种强碱性的低级醇或含有足够碱金属氢氧化物以确保pH值远高于11并且在加入所有酸性重氮盐溶液后仍含有过量氢氧根离子的水溶性低级醇溶液中的取代酚，其中反应溶剂混合物至少占低级醇的50%重量，反应温度在-15℃至+30℃之间。得到的o-硝基偶氮苯是制造苯并三唑紫外线吸收剂的中间产物。

  公开号：

  US04275004A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-双(α,α-二甲基苯甲基)苯酚 、 2-硝基苯重氮氯化物 、 2-硝基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 水 为溶剂， 生成 2-Nitro-2'-hydroxy-3',5'-di(α,α-dimethylbenzyl)azobenzene Acid
  参考文献：
  名称：

  2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.

  摘要：

  2-[2-羟基-3,5-二-(α,α-二甲基苯基)苯基]-2H-苯并三唑在保护有机基质免受光引起的恶化方面表现出卓越的功效，同时在稳定组合物高温加工过程中对挥发或渗出的损失具有良好的抵抗力。

  公开号：

  US04226763A1

文献信息

• Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
  申请人：——

  公开号：US20020035175A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided is a process for preparing 2H-benzotriazole UV absorbers containing a perfluoroalkyl moiety at the 5-position of the benzo ring, for example a trifluoromethyl group, which involves diazotizing the perfluoroalkyl substituted o-nitroaniline using concentrated sulfuric acid plus sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to form the corresponding monoazobenzene intermediate via the diazonium salt intermediate which is reduced to the corresponding 5-perfluoroalkyl substituted 2H-benzotriazole UV absorber compound by conventional reduction means. Also provided is a novel one-pot, multiphase reaction for the preparation of 2(2-nitrophenylazo) substituted phenols, which are precursors for 2H-benzotriazole UV absorbers.

  提供了一种制备在苯环的5位含有全氟烷基基团（例如三氟甲基基团）的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，该方法涉及使用浓硫酸加硝酸钠或亚硝基硫酸制备全氟烷基取代的邻硝基苯胺，以形成相应的单氮偶联苯中间体，通过传统还原手段将二氮盐中间体还原为相应的5-全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。还提供了一种用于制备2(2-硝基苯基偶氮)取代酚的新型一锅多相反应，这些化合物是2H-苯并三唑紫外吸收剂的前体。
• 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0006564A2

  公开（公告）日：1980-01-09

  Verbindungen der Formel worin T, Wasserstoff oder Chlor ist, T2 und T3 unabhängig voneinander die Gruppe bedeuten, worin T4 Wasserstoff oder niedriges Alkyl ist, wobei eines von T2 und T3 auch t-Octyl sein kann, als Lichtschutzmittel für organisches Material, Verfahren zu ihrer Herstellung, das mit ihnen ausgerüstete organische Material, insbesondere mit ihnen ausgerüsteter Lack.

  式中 T 为氢或氯，T2 和 T3 相互独立地为 T4 为氢或低级烷基的基团，T2 和 T3 中也可以有一个是 t-辛基，作为有机材料的光稳定剂，其制备工艺，用其处理的有机材料，特别是用其处理的漆。
• Verfahren zum Herstellen von Nitroazobenzolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0034836A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formell worin T1 Wasserstoff oder Chlor, T2 Wasserstoff, Chlor, Ci-4 Alkyl, C1-4 Alkoxy, C2-9 Carboalkoxy, Carboxy oder -SO3H, T3 C1-12 Alkyl, C1-4 Alkoxy, Phenyl, Phenyl substituiert mit C1-8 Alkyl Cycloalkyl mit 5 bis 6 C-Atomen, C2-9Carboalkoxy, Chlor, Carboxyäthyl oder C7-9 Carboalkoxy, Chlor, Carboxyäthyl oder C7-9 Arylalkyl, T4 Wasserstoff, Ci-4 Alkyl, C1-4 Alkoxy, Chlor oder Hydroxy und T5 C1-12 Alkyl, Chlor, C5-6 Cycloalkyl oder C7-9Arylalkyl ist, durch Umsetzung eines Diazoniumsalzes eines Amins der Formel bei -15°C bis +30°C mit einer stark alkalischen niedrigen Alkanollösung oder der wässrigen Lösung eines Phenols der Formel III wobei die Phenollösung ein Alkalimetallhydroxyd in solchen Mengen enthält, dass ein pH-Wert über 11 gesichert ist und auch nach Neutralisieren des sauren Diazoniumsalzes ein Hydroxylionen-Ueberschuss vorhanden ist.

  式化合物的制备工艺 其中 T1 是氢或氯，T2 是氢、氯、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、C2-9 羧基烷氧基、羧基或-SO3H，T3 是 C1-12 烷基、C1-4 烷氧基、苯基、被具有 5 至 6 个碳原子的 C1-8 烷基环烷基取代的苯基、T4 是氢、Ci-4烷基、C1-4烷氧基、氯或羟基，T5 是 C1-12 烷基、氯、C5-6 环烷基或 C7-9 芳烷基、 使式如下的胺的重氮盐在-15°C 至 +30°C下反应 在 -15°C 至 +30°C 下与强碱性低级烷醇溶液或式 III 的苯酚水溶液反应 其中苯酚溶液中含有一定量的碱金属氢氧化物，以确保 pH 值高于 11，并且即使在酸性重氮盐中和后仍存在过量的羟基离子。
• A method for producing A 2-phenylbenzotriazole
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0160246A1

  公开（公告）日：1985-11-06

  A method for producing a 2-phenylbenzotriazole useful as an ultraviolet absorber and represented by the general formula (III), wherein R1 represents a hydrogen or chlorine atom, or a C1-C4 lower alkyl or lower alkoxy, carboxy or sulfonic acid group, R2 represents a hydrogen or chlorine atom, or a C1-C4 lower alkyl or lower alkoxy group, and R3, R4 and R5 each represent a hydrogen or chlorine atom, or a C1-C12 alkyl, phenyl, C1-C8 alkyl group-substituted phenyl, phenyl-C1-C8 alkyl, hydroxy, phenoxy or C1-C4 alkoxy group, which comprises reducing a 2-phenylbenzotriazol-N-oxide represented by the general formula (II), wherein RI, R2, R3, R4 and R5 represent the same meanings as described above, with one or more members selected from the group consisting of phosphorus, hypophosphorous acid and its salts in the presence of an alkali and a napthoquinone in the absence or presence of a surface active agent, or comprises reducing an o-nitroazobenzene represented by the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent the same meanings as described above, with one or more members selected from the group consisting of phosphorus, hypophosphorous acid and its salts in the presence of an alkali and a naphthoquinone in the absence or presence of a surface active agent to obtain a 2-phenylbenzotriazol-N-oxide represented by the general formula (II), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent the same meanings as describe above, and reducing the resulting compound (II) with one or more members selected from the group consisting of phosphorus, hypophosphorous add and its salts in the presence of an alkali and a naphthoquinone in the absence or presence of a surface active agent.

  一种由通式(III)表示的可用作紫外线吸收剂的2-苯基苯并三唑的生产方法、 其中 R1 代表氢原子或氯原子，或 C1-C4 低级烷基或低级烷氧基、羧基或磺酸基，R2 代表氢原子或氯原子，或 C1-C4 低级烷基或低级烷氧基，R3、R4 和 R5 各代表氢原子或氯原子，或 C1-C12 烷基、苯基、C1-C8 烷基取代的苯基、苯基-C1-C8 烷基、羟基、苯氧基或 C1-C4 烷氧基，该方法包括还原通式（II）代表的 2-苯基苯并三唑-N-氧化物、 其中 RI、R2、R3、R4 和 R5 代表与上述相同的含义，一个或多个成员选自磷、次磷 酸及其盐组成的组，在碱和萘醌存在或不存在表面活性剂的情况下，或包括还原通式 （I）所代表的邻硝基偶氮苯、 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 代表与上述相同的含义，在无表面活性剂或有表面活性剂存在的情况下，用选自磷、次磷酸及其盐组成的组中的一个或多个成员，在碱和萘醌存在的情况下，得到通式 (II) 所代表的 2-苯基苯并三唑-N-氧化物、 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 所代表的含义与上述相同，在没有或有表面活性 剂存在的情况下，在碱和萘醌存在的情况下，用选自磷、次磷加及其盐组成的 组中的一个或多个成员还原所得到的化合物 (II)。
• Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and 2-phenylbenzotriazole-N-oxides
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LTD.

  公开号：EP0263905A1

  公开（公告）日：1988-04-20

  A method for preparing a 2-phenylbenzotriazole of formula I n wherein R1 is H, Cl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, COOH or S03H; R2 is H, Cl,C1-4alkyl or C1-4alkoxy; R3 is H, Cl, C1-12alkyl, C1-4alkoxy, phenyl, (C1-8 alkyl)phenyl, phenoxy or phenyl (C1-4 alkyl); R4 is H, Cl, OH or C1-4 alkoxy; and R6 is H, C1-12 alkyl or phenyl (C1-4 alkyl), comprises reducing a nitroazobenzene of formula III wherein R1. R2, R3, R4 and R5 are as defined above, with a primary or secondary alcohol, in the presence of an aromatic ketone and base. This method can be conducted in one or two steps. The individual steps, the first from the nitroazobenzene to a 2-phenylbenzotriazole-N-oxide of formula II and the second (II→I) are independent aspects of the invention.

  一种制备式 I n 的 2-苯基苯并三唑的方法 其中R1是H、Cl、C1-4烷基、C1-4烷氧基、COOH或S03H；R2是H、Cl、C1-4烷基或C1-4烷氧基；R3是H、Cl、C1-12烷基、C1-4烷氧基、苯基、(C1-8烷基)苯基、苯氧基或苯基(C1-4烷基)；R4是H、Cl、OH或C1-4烷氧基；以及R6是H、C1-12烷基或苯基(C1-4烷基)，包括还原式III的硝基偶氮苯 其中 R1.R2、R3、R4 和 R5 如上定义，在芳香族酮和碱存在下，用伯醇或仲醇还原。 该方法可分一步或两步进行。各个步骤中，第一个步骤是将硝基偶氮苯转化为式 II 的 2-苯基苯并三唑-N-氧化物，第二个步骤（II→I）是将硝基偶氮苯转化为式 II 的 2-苯基苯并三唑-N-氧化物。 和第二步（II→I）是本发明的独立方面。