diethyl 3-[N-(diethoxyphosphoryl)-N-(benzyloxyamino)]propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-[N-(diethoxyphosphoryl)-N-(benzyloxyamino)]propylphosphonate
• 英文别名: N,3-bis(diethoxyphosphoryl)-N-phenylmethoxypropan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇P₂
• 分子量: 437.41
• InChiKey: PRSPJZBOKIEBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[N-(diethoxyphosphoryl)-N-(benzyloxyamino)]propylphosphonate 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE

  摘要：

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。

  公开号：

  WO2013006444A1
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl 3-[N-(diethoxyphosphoryl)-N-(benzyloxyamino)]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE

  摘要：

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。

  公开号：

  WO2013006444A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING 1- DEOXY-D-XYLULOSE- 5 - PHOSPHATE REDUCTOISOMERASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER LA 1-DÉSOXY-D-XYLULOSE-5-PHOSPHATE RÉDUCTOISOMÉRASE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2013006444A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  [0082] In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits l-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂环芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制l-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• Compounds for inhibiting 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase
  申请人：Boshoff Helena I.

  公开号：US09593136B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  In particular, the compound is effective to inhibit Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The present invention relates to compounds having general formula (I) or (II) where X is an acidic group, such as carboxylate, phosphonate, sulfate, and tetrazole; Ar is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group; and n is 0, 1, 2, 3, or 4, preferably 2, 3, or 4. The compounds inhibits 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), particularly Dxr in Mycobacterium tuberculosis (Mtb).

  特别是，该化合物能有效抑制结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。本发明涉及具有一般式（I）或（II）的化合物 其中X是酸性基团，如羧酸盐、膦酸盐、硫酸盐和四唑基；Ar是取代或未取代的芳香或杂芳基团；n为0、1、2、3或4，优选为2、3或4。这些化合物抑制1-脱氧-D-木糖-5-磷酸还原异构酶（Dxr），特别是结核分枝杆菌（Mtb）中的Dxr。
• N-(Diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine—a convenient substrate for the synthesis of N-substituted O-benzylhydroxylamines
  作者：Katarzyna Błażewska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.056

  日期：2003.12

  Easily available N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine was shown to be convenient, orthogonally protected substrate for regioselective N-alkylation by means of diverse halides under basic conditions (sodium hydride/tetrabutylammonium bromide). An efficient procedure for dephosphorylation of N-substituted N-(diethoxyphosphoryl)-O-benzylhydroxylamine to provide N-substituted O-benzylhydroxylamines

  已表明，在碱性条件下（氢化钠/四丁基溴化铵），通过各种卤化物，易于获得的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺是一种方便的，受正交保护的底物，用于区域选择性N-烷基化。还建立了用于N-取代的N-（二乙氧基磷酰基）-O-苄基羟胺的去磷酸化以提供N-取代的O-苄基羟胺的有效方法。
• US9593136B2
  申请人：——

  公开号：US9593136B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• Antibacterial and antitubercular activity of fosmidomycin, FR900098, and their lipophilic analogs
  作者：Eugene Uh、Emily R. Jackson、Géraldine San Jose、Marcus Maddox、Robin E. Lee、Richard E. Lee、Helena I. Boshoff、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.123

  日期：2011.12

  The nonmevalonate pathway (NMP) of isoprene biosynthesis is an exciting new route toward novel antibiotic development. Inhibitors against several enzymes in this pathway are currently under examination. A significant liability of many of these agents is poor cell penetration. To overcome and improve our understanding of this problem, we have synthesized a series of lipophilic, prodrug analogs of fosmidomycin and FR900098, inhibitors of the NMP enzyme Dxr. Several of these compounds show improved antibacterial activity against a panel of organisms relative to the parent compound, including activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Our results show that this strategy can be an effective way for improving whole cell activity of NMP inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.